4-Benzyloxy-5-bromo-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Benzyloxy-5-bromo-2-methoxyphenol
• 英文别名: 5-Bromo-2-methoxy-4-phenylmethoxyphenol
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃
• 分子量: 309.159
• InChiKey: BLZUOCFHIZGKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-12-Iodo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester 、 4-Benzyloxy-5-bromo-2-methoxyphenol 在 Pd₂(dmdba)₃ 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到ethyl (2E,6E,10E)-12-(5-bromo-2-methoxy-4-phenylmethoxyphenoxy)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  苯酚和化学选择性钯（0）介导的双官能烯丙基卤化物的高度酚取代和苯酚化学取代

  摘要：

  苯酚与双官能化烯丙基卤化物的有效Pd（0）介导的碱辅助反应导致偶联产物的形成，收率很高。反应进行时具有出色的立体控制，区域控制和化学控制。通过这种方法合成的适当官能化的魏因布酰胺经过卤素-锂交换和随后的分子内1,2-羰基加成/消除，得到高级的大环中间体，可潜在地用于合成柠檬苦素B.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.125
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-2-甲氧基苯酚 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-Benzyloxy-5-bromo-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  在分子间添加萘甲酸钛和镁到不对称乳醛中的互补非对映选择性

  摘要：

  的7-苄氧基-4,5-二甲氧基-1-萘酚3作为其triisopropoxytitanium萘酚（2加成- [R，1' - [R或小号）-2-（1'-乙氧基乙氧基）丙醛4只得到（1小号，2 - [R，1“ R或S）-1-（7'-苄氧基-4'，5'-二甲氧基-1'-羟基-2'-萘基）-2-（1”-乙氧基乙氧基）丙-1-醇5，是反添加产生的赤字产物。萘酚3作为萘甲酸溴镁与醛4的互补反应仅产生了另一选择（1 R，2 R，1“ R或S）非对映体6。通过将2-甲氧基呋喃9完全区域选择性地加成到5-苄氧基-3-甲氧基脱氢苯8中来制备萘酚3。从香兰素中方便地制备了这种差异保护的双烷氧基苯并zy。

  DOI：

  10.1039/a901456j

文献信息

• Complementary diastereoselectivity in the intermolecular addition of titanium and magnesium naphtholates to asymmetric lactaldehydes
  作者：Robin G. F. Giles、Cynthia A. Joll、Melvyn V. Sargent、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1039/a901456j

  日期：——

  S)-2-(1′-ethoxyethoxy)propanal 4 afforded solely (1S, 2R, 1″R or S)-1-(7′-benzyloxy-4′,5′-dimethoxy-1′-hydroxy-2′-naphthyl)-2-(1″-ethoxyethoxy)propan-1-ol 5, being the erythro product arising from anti addition. Complementary reaction of the naphthol 3 as its bromomagnesium naphtholate with aldehyde 4 gave rise solely to the alternative (1R, 2R, 1″R or S) diastereomer 6 . The naphthol 3 was prepared through the completely

  的7-苄氧基-4,5-二甲氧基-1-萘酚3作为其triisopropoxytitanium萘酚（2加成- [R，1' - [R或小号）-2-（1'-乙氧基乙氧基）丙醛4只得到（1小号，2 - [R，1“ R或S）-1-（7'-苄氧基-4'，5'-二甲氧基-1'-羟基-2'-萘基）-2-（1”-乙氧基乙氧基）丙-1-醇5，是反添加产生的赤字产物。萘酚3作为萘甲酸溴镁与醛4的互补反应仅产生了另一选择（1 R，2 R，1“ R或S）非对映体6。通过将2-甲氧基呋喃9完全区域选择性地加成到5-苄氧基-3-甲氧基脱氢苯8中来制备萘酚3。从香兰素中方便地制备了这种差异保护的双烷氧基苯并zy。
• Highly regio- and chemoselective palladium(0)-mediated allylic substitution of difunctional allylic halides with phenols
  作者：Anant R. Kapdi、Richard J.K. Taylor、Ian J.S. Fairlamb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.125

  日期：2010.12

  An efficient Pd(0)-mediated, base-assisted reaction of phenols with difunctionalised allylic halides results in the formation of coupled products in good yields. The reactions proceed with excellent stereo-, regio- and chemocontrol. An appropriately functionalised Weinreb amide, synthesised by this methodology, undergoes halogen-lithium exchange and subsequent intramolecular 1,2-carbonyl addition/elimination

  苯酚与双官能化烯丙基卤化物的有效Pd（0）介导的碱辅助反应导致偶联产物的形成，收率很高。反应进行时具有出色的立体控制，区域控制和化学控制。通过这种方法合成的适当官能化的魏因布酰胺经过卤素-锂交换和随后的分子内1,2-羰基加成/消除，得到高级的大环中间体，可潜在地用于合成柠檬苦素B.