(S)-4-benzyl-3-{(2R,3R,E)-3-[diisopropyl(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl)silyloxy]-2,4-dimethylhex-4-enoyl}oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-{(2R,3R,E)-3-[diisopropyl(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl)silyloxy]-2,4-dimethylhex-4-enoyl}oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E,2R,3R)-3-[3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl-di(propan-2-yl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₉H₄₀F₇NO₄Si
• 分子量: 627.715
• InChiKey: BMEZUWMBSYTCRE-IJKOTFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-4-benzyl-3-{(2R,3R,E)-3-[diisopropyl(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl)silyloxy]-2,4-dimethylhex-4-enoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  四种候选立体异构体的含氟混合物合成对拉古纳吡酮 B 的结构分配

  摘要：

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。

  DOI：

  10.1021/ja064812s

文献信息

• Structure Assignment of Lagunapyrone B by Fluorous Mixture Synthesis of Four Candidate Stereoisomers
  作者：Fanglong Yang、Jeffery J. Newsome、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja064812s

  日期：2006.11.1

  Techniques of fluorous mixture synthesis have been used to make four candidate stereoisomers for the natural product lagunapyrone B. A quasiracemic mixture of vinyl iodides whose component configurations at C19-21 were encoded by fluorous silyl groups was fused to a central fragment by a Negishi coupling. A separate quasiracemic mixture of pyrone fragments whose component configurations at C6,7 were

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。