N-benzyl-N-(2-trifluoromethyl-1-phenylprop-2-en-1-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-trifluoromethyl-1-phenylprop-2-en-1-yl)amine
• 英文别名: N-benzyl-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N
• 分子量: 291.316
• InChiKey: BMFCMPWUAGSRPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 N-苄烯丁胺 在 仲丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以81%的产率得到N-benzyl-N-(2-trifluoromethyl-1-phenylprop-2-en-1-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基乙烯基锂的快速和缓慢生成：含CF3的烯丙醇，烯丙胺和乙烯基酮的合成和应用

  摘要：

  1-（三氟甲基）乙烯基化是通过热不稳定的3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基锂（1）的原位生成在两种方案中完成的：1）快速的锂-卤素交换反应为2 -溴3,3,3,3-三氟丙-1-烯（2）在sec -BuLi下于−105°C生效，生成乙烯基锂1，该乙烯基锂与更多的反应性亲电试剂（例如醛和N-甲苯基嘧啶）反应，然后分解，以高收率得到2-（三氟甲基）烯丙基醇和N- [2-（三氟甲基）烯丙基]磺酰胺；2）治疗的2与Ñ丁基锂在-100℃下导致的缓慢锂-卤素交换2，得到1和n BuLi的混合物。乙烯基锂1优先被困较低反应性的亲电子，如Ñ，ñ -dimethylamides在BF的存在3 ⋅OEt 2，得到1-以良好产率（三氟甲基）乙烯基酮。Pauson-Khand反应和Nazarov环化反应也证明了该产品对含CF 3的环稠合环戊烯酮的合成具有多功能性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000139

文献信息

• A Facile Synthesis of<i>N</i>-[2-(Trifluoromethyl)allyl]amides and Their Transformation into Angularly Trifluoromethylated Bicyclic Cyclopentenones
  作者：Ryo Nadano、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.2007.22

  日期：2007.1

  On treatment with sec-BuLi at −105 °C, 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene undergoes rapid lithium–halogen exchange to generate thermally unstable 1-(trifluoromethyl)vinyllithium, which reacts with N-tosylimines to afford N-[2-(trifluoromethyl)allyl]amides in high yield. Propargylation of the amides, followed by the Pauson–Khand reaction, readily provides pyrrolidine ring-fused cyclopentenones with an angular trifluoromethyl group.

  在-105 °C下用仲丁基锂处理时，2-溴-3,3,3-三氟丙烯会迅速发生锂-卤素交换，生成热不稳定的 1-(三氟甲基)乙烯基锂，它与 N-对甲苯磺酸亚胺反应生成 N-[2-(三氟甲基)烯丙基]酰胺，产率很高。酰胺发生副炔化反应，然后进行保森-汉德（Pauson-Khand）反应，很容易得到带角三氟甲基的吡咯烷环融合环戊烯酮。