imino(methyl)(thiophen-3-yl)-λ⁶-sulfanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: imino(methyl)(thiophen-3-yl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: Imino(methyl)(thiophen-3-yl)-l6-sulfanone；imino-methyl-oxo-thiophen-3-yl-λ6-sulfane
• 化学式: C₅H₇NOS₂
• 分子量: 161.249
• InChiKey: BMFOEGFUTROKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imino(methyl)(thiophen-3-yl)-λ⁶-sulfanone 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(methyloxido-3-thienyl-λ⁶-sulfanylidene)-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  FUNGICIDAL OXADIAZOLES

  摘要：

  本文揭示了Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物和盐，其中R1、R2、A、L和J的定义如本文所述。还揭示了含有Formula 1化合物的组合物，以及通过施用本发明的化合物或组合物的有效量来控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法。

  公开号：

  US20200345010A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基噻吩 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.46 g的产率得到imino(methyl)(thiophen-3-yl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  FUNGICIDAL OXADIAZOLES

  摘要：

  本文揭示了Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物和盐，其中R1、R2、A、L和J的定义如本文所述。还揭示了含有Formula 1化合物的组合物，以及通过施用本发明的化合物或组合物的有效量来控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法。

  公开号：

  US20200345010A1

文献信息

• N-aminoalkyl-S-aryl-S-alkyl (or substituted alkyl) sulfoximines as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05140026A1

  公开（公告）日：1992-08-18

  Compounds of this invention are represented by the formula: ##STR1## wherein Z is a C.sub.1 -C.sub.6 alkylene group and R is an alkyl or substituted alkyl group. Class III antiarrhythmic activity is determined in vitro using an electrophysiological test where prolongation of the action potential duration is an indication of activity.

  这项发明的化合物由以下公式表示：##STR1## 其中Z是一个C.sub.1 -C.sub.6烷基链，R是烷基或取代烷基基团。通过使用电生理测试在体外确定III类抗心律失常活性，其中动作电位持续时间的延长是活性的指标。
• Copper-Catalyzed Sulfonylation Reaction of NH-Sulfoximines with Aryldiazonium Tetrafluoroborates and Sulfur Dioxide: Formation of <i>N</i>-Sulfonyl Sulfoximines
  作者：Hongsheng Nie、Zhicheng Xiong、Meiqian Hu、Shuai Zhang、Changsheng Qin、Shoucai Wang、Fanghua Ji、Guangbin Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02742

  日期：2023.2.17

  operation, readily available substrates, and mild conditions. A tentative mechanism is proposed, which indicates that the aryldiazonium tetrafluoroborates would be radical donors under standard reaction conditions. The aryl radical produced in situ from diazonium salts would be trapped by SO2 to generate an arylsulfonyl radical and then undergo further transformation to generate the final N-sulfonyl

  在弱碱性条件下，开发了一种高效实用的 NH-亚砜亚胺与芳基四氟硼酸盐和 DABSO 对N-磺酰基亚砜亚胺的 SO 2插入方案。这种转化具有操作简单、底物容易获得和条件温和的特点。提出了一个初步的机制，表明芳基重氮四氟硼酸盐在标准反应条件下将成为自由基供体。由重氮盐原位产生的芳基自由基将被 SO 2捕获以产生芳基磺酰基，然后进行进一步转化以产生最终的N-磺酰亚砜亚胺。
• 一种N-磺酰基亚砜亚胺衍生物的合成方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN116332817A

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了一种N‑磺酰基亚砜亚胺衍生物的合成方法，该合成方法为：在玻璃反应容器中，加入铜催化剂、亚砜亚胺类化合物、DABSO、四氟硼酸重氮盐类化合物、碱和溶剂，氮气保护，于80℃的条件下搅拌反应12小时，反应粗产物经分离纯化后可得N‑磺酰基亚砜亚胺类化合物。本发明发展了一种亚砜亚胺衍生物与DABSO和四氟硼酸重氮盐衍生物的偶联反应，通过简单的操作即可构建一系列官能团化的N‑磺酰基亚砜亚胺衍生物，具有高度的步骤经济性和原子经济性。除此之外，原料简单易得、选择性单一、良好的官能团容忍性、产率高是反应的主要优点。
• Electrochemical N-Acylation of Sulfoximine with Hydroxamic Acid
  作者：Wenxiu Huang、Shoucai Wang、Mingzhe Li、Longqiang Zhao、Mengyu Peng、Chen Kang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01903

  日期：2023.12.15

  Despite the widespread applications of sulfoximines, green and efficient access to functionalized sulfoximines remains a challenge. By employing an electrochemical strategy, we describe an approach for the construction of N-aroylsulfoximines, which features a broad substrate scope, mild reaction conditions, safety on a gram scale, and no need for an external oxidant and transition metal catalysts.

  尽管亚砜亚胺的应用广泛，但绿色、高效地获取功能化亚砜亚胺仍然是一个挑战。通过采用电化学策略，我们描述了一种构建N-芳酰基亚磺酰亚胺的方法，该方法具有底物范围广、反应条件温和、克级安全、不需要外部氧化剂和过渡金属催化剂的特点。
• Electrochemical Oxidative Carbonylation of <i>N</i>H-Sulfoximines
  作者：Mingzhe Li、Mengyu Peng、Wenxiu Huang、Longqiang Zhao、Shoucai Wang、Chen Kang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02800

  日期：2023.10.20

  The electrochemical synthesis of N-aroylsulfoximines features the use of tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the medium and a broad substrate scope, thus affording a wide range of N-aroylated sulfoximines in moderate to good yields. The advantages of this electrochemical strategy are augmented by mild reaction conditions that are external oxidant-free, ligand-free, and easy to scale up to gram scale

  N-芳酰基亚砜亚胺的电化学合成以四正丁基碘化铵（TBAI）为介质，底物范围广泛，能够以中等至良好的产率提供多种N-芳酰基亚砜亚胺。这种电化学策略的优点通过无外部氧化剂、无配体且易于放大至克级的温和反应条件得到增强。控制实验和机理研究都表明整个电化学过程是通过钯（II/IV/II）催化循环进行的。