丙酸胆固醇 | 14546-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 丙酸胆固醇
• 英文名称: N,N-dimethylcholestenamine
• 英文别名: cholest-5-en-3β-yl-dimethyl-amine；Cholest-5-en-3β-yl-dimethyl-amin；Cholesteryl-dimethyl-amin；3β-Dimethylamino-Δ⁵-cholesten；3β-Dimethylamino-cholesten-(5)；3β-Dimethylaminocholest-5-en；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-N,N,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine
• CAS: 14546-23-7
• 化学式: C₂₉H₅₁N
• 分子量: 413.731
• InChiKey: WHZUCKVXGABTPN-AXYOXNHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸胆固醇 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 5α-cholestan-3β-yldimethylamine
  参考文献：
  名称：

  16.一些基本的类固醇衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000067
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 丙酸胆固醇
  参考文献：
  名称：

  类固醇全合成—氢化方法—XVI：外消旋可西宁，孕酮，胆固醇和一些相关的天然产物

  摘要：

  本文公开的合成工作均源自先前描述的四环羟基酮4。在本研究中，对4的制备进行了一些小的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90961-5

文献信息

• Der dipolar aprotisch-protische Lösungsmitteleffekt bei der nucleophilen Substitution des Cholesteryltosylats
  作者：Alfred Bertho

  DOI：10.1002/jlac.19687140116

  日期：1968.7.23

  Die nucleophile Substitution des Cholesteryltosylats (1) durch die Nucleophile N3⊖, SCN⊖, Br⊖, J⊖ und Dimethylamin in protischen und aprotischen Medien wird untersucht. Der aprotisch-protische Effekt wird bei N3⊖ und SCN⊖ beobachtet; er ist bei Dimethylamin wahrscheinlich, fehlt aber bei Br⊖ und J⊖. – Unter den Nebenprodukten der Substitution finden sich Steroid-Verbindungen (Tabb. 1–5 ), die zum Teil

  胆甾醇的亲核取代甲苯磺酸酯（1）通过亲核试剂Ñ 3 ⊖，SCN ⊖，溴⊖，J ⊖和在质子和非质子媒体二甲胺进行了研究。非质子-质子作用与N-观察到3 ⊖和SCN ⊖ ; 它很可能为二甲胺，但缺少溴⊖和J ⊖。-取代的副产物包括类固醇化合物（表1-5），其中一些以新的形成形式出现。-将结果与有关阴离子的可溶性和非质子溶剂对阳离子的可溶性的信息进行比较。
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1102,1107
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bertho,A.; von Tessin,I., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 135 - 149
  作者：Bertho,A.、von Tessin,I.

  DOI：——

  日期：——
• Steroids and walden inversion. Part XXII. The configuration of cholesterylamine
  作者：J. H. Pierce、C. W. Shoppee、G. H. R. Summers

  DOI：10.1039/jr9550000690

  日期：——
• Sorm et al., Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 418,425
  作者：Sorm et al.

  DOI：——

  日期：——