2-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}malononitrile
• 英文别名: 2-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: BMGNXKBXYPKEOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}malononitrile 、 N-甲基-N-(2-羟乙基)-4-氨基苯醛 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(E)-2-(2-{4-(dimethylamino)phenyl}-6-[4-{(2-hydroxyethyl)(methyl)amino}styryl]-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一种与供体-受体共轭染料共价固定的荧光光极膜，用于极端酸性条件下的 pH 传感

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11714
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸酐 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}malononitrile: A colorimetric and fluorescent chemosensor for low pH values

  摘要：

  For developing intramolecular charge transfer (ICT) chemosensors for low pH values, 2-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}malononitrile (DPM) was designed and synthesized. The spectroscopic and pH-sensing properties of DPM were investigated by UV-Vis and fluorescence spectroscopy. This sensor exhibited a pH-dependent ratiometric absorption property in the range of pH 0-3, along with a reversible color change from yellow to colorless with increasing acid concentration. The fluorescence intensity of the sensor was increased with increasing pH within the pH range of 0-2. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.11.035