7,7-diphenyl-7H-benzo[e]naphtho[1,8-bc]siline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,7-diphenyl-7H-benzo[e]naphtho[1,8-bc]siline
• 英文别名: 8,8-Diphenyl-8-silatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaene
• 化学式: C₂₈H₂₀Si
• 分子量: 384.552
• InChiKey: BMLBQOPJFPSWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)萘 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.59h， 生成 7,7-diphenyl-7H-benzo[b]naphtho[1,2-d]silole 、 7,7-diphenyl-7H-benzo[e]naphtho[1,8-bc]siline
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的均质芳香取代（BHAS）生成9-硅芴–电子作为催化剂

  摘要：

  据报道，通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）可以使2-二苯基甲硅烷基联芳基发生无过渡金属的分子内自由基甲硅烷基化反应，生成9-硅芴。很容易制备2-二苯基甲硅烷基联芳基，在少量的碘化四丁基铵（TBAI）存在下，叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为廉价的化学计量氧化剂发生交叉脱氢甲硅烷基化。这些环化被电子催化。

  DOI：

  10.1021/ol503574k

文献信息

• Visible-Light Induced Radical Silylation for the Synthesis of Dibenzosiloles via Dehydrogenative Cyclization
  作者：Chao Yang、Jing Wang、Jianhua Li、Wenchao Ma、Kun An、Wei He、Chao Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800417

  日期：2018.8.17

  A visible‐light induced radical silylation to dibenzosiloles from biarylhydrosilanes is described. The products were obtained in satisfactory yields under mild and water/air compatible conditions, providing an efficient and practical method for the synthesis of difunctionalized siloles by using a cheap organic dye photocatalyst. The method is tolerated by a wide range of functional groups and has a

  描述了由可见光诱导的从联芳基氢硅烷到二苯并甲硅烷基的自由基甲硅烷基化。该产物在温和的和水/空气相容的条件下以令人满意的产率获得，提供了通过使用便宜的有机染料光催化剂来合成双官能化的硅烷的有效和实用的方法。该方法可被多种官能团所耐受，并且具有广泛的底物范围。光/暗实验和量子产率测量为光催化途径而不是链过程提供了支持。