(R)-(-)-2,3-O-(2,7-Dimethylxanthen-9-ylidene)glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-(-)-2,3-O-(2,7-Dimethylxanthen-9-ylidene)glycerol
• 英文别名: [(4R)-2',7'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,9'-xanthene]-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: BMSBUSWYVIMMNI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9-Dichloro-2,7-dimethylxanthene 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 sodium methylate 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-(-)-2,3-O-(2,7-Dimethylxanthen-9-ylidene)glycerol
  参考文献：
  名称：

  Xanthen-9-ylidene protecting groups in glycerol chemistry

  摘要：

  报道了外消旋、(S)-和(R)-1,2-O-(氧杂蒽-9-亚基)甘油17a、20a和23a以及外消旋、(S)-和(R)-1,2-O-(2,7-二甲基氧杂蒽-9-亚基)甘油17b、20b和23b的制备。外消旋衍生物17a和17b被转化为它们的硬脂酸酯，然后在温和条件下与二氯乙酸和吡咯反应，以良好产率得到外消旋的1-O-硬脂酰甘油25。氧杂蒽-9-亚基和2,7-二甲基氧杂蒽-9-亚基残基被并入到9,9-双(吡咯-2-基)氧杂蒽36和2,7-二甲基-9,9-双(吡咯-2-基)氧杂蒽37中。这些副产物通过在乙醚溶液中用三氯化铁处理很容易被去除。据信，从(S)-和(R)-1,2-O-(氧杂蒽-9-亚基)甘油20a和23a中以良好产率同样制备了光学纯的(R)-和(S)-1-O-硬脂酰甘油28和5。

  DOI：

  10.1039/b102923c