1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-pyridin-3-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: BMVLACYQWSVCPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 chromium(III) chloride hexahydrate 、 sodium t-butanolate 作用下， 140.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化铬催化仲醇的格尔伯特型β-烷基化及其相应的NNN钳形配合物

  摘要：

  仲醇的β-烷基化使用地球上丰富、廉价和环境友好的 3 d过渡金属铬盐 CrCl 3及其相应的钳形铬络合物 ( Ph2 NNN)CrCl 3 (0.005 mol%) 在 140° 下成功完成在 NaO t Bu (5 mol%)存在下，在常规（3 小时）和微波加热条件下（约75 W，1.5 小时）下空气中的 C。与常规加热（84% 产率和 16 800 TON 在 5600 TOh -1 ）相比，微波条件提供了更好的结果（90% 产率和 18 000 TON 在 12 000 TOh -1）。而 CrCl 3 (0.005 mol%) 提供 76% 的产率（在 10 133 TOh 时为 15 200 TON-1 ) β-烷基化产物在微波条件下在 5 mol% NaO t Bu 存在下，相应的钳形铬络合物 ( Ph2 NNN)CrCl 3 (0.005 mol%) 产生 90% 的产率 (18

  DOI：

  10.1039/d2cy00759b

文献信息

• Pincer-Nickel Catalyzed Selective Guerbet-Type Reactions
  作者：Vinay Arora、Himani Narjinari、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00328

  日期：2021.8.23

  at 140 °C with high yields and unprecedented turnovers. A maximum of 92% yield of the β-alkylated product at 18 400 TON was obtained in the reaction of benzyl alcohol with 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1-ol in the presence of 0.005 mol % of (Ph2NNN)NiCl2(CH3CN) and 5 mol % of NaOtBu at 140 °C after 24 h. The reaction exhibits zero-order dependence of rate on catalyst concentration and first-order

  我们在此报告了一系列类型为 ( R2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) (R = i Pr、t Bu、Cy、Ph 和p -FC 6 H 4 )的 NNN 钳形镍配合物的合成和表征) 基于双（亚氨基）吡啶配体。在溶液中，这些配合物被发现是分别含有一个和两个钳状配体的平衡混合物。虽然我们最近报道了前者的晶体结构 R = i Pr，但我们在本研究中报告了后者的晶体结构 R = p -FC 6 H 4. 所考虑的 NNN 钳形镍配合物已成功用于在 140°C 下以高产率和前所未有的周转率完成几种仲醇与各种苄醇的催化 β-烷基化。在苯甲醇与 1-(4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-醇在 0.005 mol% ( Ph2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) 和 5 mol % NaO tBu 在 140 °C 后 24 小时。该反应表现出速率对催化剂浓度的零级依赖性和对碱、苯甲醇和 1-苯
• Phosphine-free pincer-ruthenium catalyzed biofuel production: high rates, yields and turnovers of solventless alcohol alkylation
  作者：Kanu Das、Eileen Yasmin、Babulal Das、Hemant Kumar Srivastava、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d0cy01679a

  日期：——

  ethanol with 3-methoxy benzyl alcohol. DFT studies were complementary to mechanistic studies and indicate the β-hydride elimination step involving the extrusion of acetophenone to be the overall RDS. While the hydrogenation step is favored for the formation of α-alkylated ketone, the alcoholysis step is preferred for the formation of β-alkylated alcohol. The studies were extended for the upgradation of ethanol

  合成了基于双（亚氨基）吡啶和2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶配体的无膦钳式钌羰基配合物。在无溶剂条件下，在140°C下用苯甲醇将1-苯基乙醇与苄醇进行β-烷基化反应，（Cy2 NNN）RuCl 2（CO）（0.00025 mol％）与NaOH（2.5 mol％）的结合非常有效（约93％的产率，在12000 TO h -1时为37.2万吨。这是迄今为止基于钌的催化剂的最高报道值。轻松完成各种醇组合的β-烷基化反应，最终在19 000 TO h -1达到380000 TON1-苯基乙醇与3-甲氧基苄醇的β-烷基化反应。DFT研究是对机理研究的补充，并指出涉及苯乙酮挤出的β-氢化物消除步骤成为整个RDS。尽管有利于形成α-烷基化的酮的氢化步骤，但是对于形成β-烷基化的醇，醇解步骤是优选的。研究扩大了将乙醇升级为生物燃料的研究。在基于双（亚氨基）吡啶的钳-钌络合物中，（Cy2 NNN）RuCl 2（CO）提供了高生产率（在170
• Ligand-free Guerbet-type reactions in air catalyzed by <i>in situ</i> formed complexes of base metal salt cobaltous chloride
  作者：Pran Gobinda Nandi、Pradhuman Kumar、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d1cy02159a

  日期：——

  benign cobaltous chloride efficiently accomplishes the catalytic β-alkylation of alcohols in air at 140 °C. At higher loadings of cobaltous chloride (1 mol%) in the presence of 2.5 mol% NaOtBu, there is a rapid formation of heterogeneous Co nanoparticles (NPs) which are apparently sensitive to air and result in poor yields (ca. 25%) of β-alkylated products. In contrast, performing the reaction in an

  价格低廉、地球资源丰富且对环境无害的氯化钴可在 140 °C 的温度下有效地在空气中实现醇的催化 β-烷基化。在存在 2.5 mol% NaO t Bu 的情况下，在较高的氯化钴负载量 (1 mol%) 下，会快速形成对空气明显敏感的异质 Co 纳米颗粒 (NPs)，导致产率低 ( ca. 25% ) 的 β-烷基化产物。相比之下，在其他相同条件下在氩气气氛中进行反应会导致更高的产率（约44%）。通过在 2.5 mol% NaO t存在下以较低 (0.01 mol%) CoCl 2负载运行可以延迟空气中的异质化和最终活性损失卜在 140 °C。在这些条件下，醇的催化 β-烷基化以高产率（高达 89%）和前所未有的周转率（约8900 年）进行。机理研究表明基于原位生成的醇分子 Co 配合物的催化剂的参与。标记研究为 C-H 活化参与氯化钴催化的 β-烷基化提供了关键证据，KIE 为 1.61
• Pincer-Cobalt-Catalyzed Guerbet-Type β-Alkylation of Alcohols in Air under Microwave Conditions
  作者：Pran Gobinda Nandi、Prasad Thombare、Siriyara Jagannatha Prathapa、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00322

  日期：2022.11.28
• Guerbet-type β-alkylation of secondary alcohols catalyzed by chromium chloride and its corresponding NNN pincer complex
  作者：Himani Narjinari、Niharika Tanwar、Lakshay Kathuria、Raksh Vir Jasra、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d2cy00759b

  日期：——

  β-alkylated product under similar conditions. EPR studies suggest the involvement of chromium(II) active species when either CrCl3 or its corresponding NNN pincer is used. HRMS analysis, hot-filtration and mercury-drop test provided conclusive evidence for the homogeneous and well-defined molecular nature of the reaction mixture. Apparently, insertion of the α-alkylated ketone into the Cr–H bond is

  仲醇的β-烷基化使用地球上丰富、廉价和环境友好的 3 d过渡金属铬盐 CrCl 3及其相应的钳形铬络合物 ( Ph2 NNN)CrCl 3 (0.005 mol%) 在 140° 下成功完成在 NaO t Bu (5 mol%)存在下，在常规（3 小时）和微波加热条件下（约75 W，1.5 小时）下空气中的 C。与常规加热（84% 产率和 16 800 TON 在 5600 TOh -1 ）相比，微波条件提供了更好的结果（90% 产率和 18 000 TON 在 12 000 TOh -1）。而 CrCl 3 (0.005 mol%) 提供 76% 的产率（在 10 133 TOh 时为 15 200 TON-1 ) β-烷基化产物在微波条件下在 5 mol% NaO t Bu 存在下，相应的钳形铬络合物 ( Ph2 NNN)CrCl 3 (0.005 mol%) 产生 90% 的产率 (18