ethyl 2-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 2-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)acetate
• 英文别名: 9-benzyl-6-[2-(ethoxycarbonyl)methyl]-9H-purine；ethyl 2-(9-benzylpurin-6-yl)acetate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: BMYTZGSFWBGTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到9-苄基-6-甲基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (purin-6-yl)acetates and their transformations to 6-(2-hydroxyethyl)- and 6-(carbamoylmethyl)purines

  摘要：

  基于Pd催化的6-氯嘌呤与Reformatsky试剂的交叉偶联反应，开发了一种合成(purin-6-yl)乙酸酯的新方法。它们经过NaBH₄还原和MnO₂处理后，形成6-(2-羟乙基)嘌呤，而与胺在NaCN存在下反应则得到6-(carbamoylmethyl)嘌呤。6-(2-羟乙基)嘌呤的Mesylation后，进行亲核取代反应，可以得到多种6-(2-取代乙基)嘌呤。这种方法成功地应用于合成替代嘌呤碱基和核苷，用于细胞毒和抗病毒活性筛选。但是，这些化合物均未表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2009042
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 、 溴乙酸乙酯 在 锌 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (purin-6-yl)acetates and their transformations to 6-(2-hydroxyethyl)- and 6-(carbamoylmethyl)purines

  摘要：

  基于Pd催化的6-氯嘌呤与Reformatsky试剂的交叉偶联反应，开发了一种合成(purin-6-yl)乙酸酯的新方法。它们经过NaBH₄还原和MnO₂处理后，形成6-(2-羟乙基)嘌呤，而与胺在NaCN存在下反应则得到6-(carbamoylmethyl)嘌呤。6-(2-羟乙基)嘌呤的Mesylation后，进行亲核取代反应，可以得到多种6-(2-取代乙基)嘌呤。这种方法成功地应用于合成替代嘌呤碱基和核苷，用于细胞毒和抗病毒活性筛选。但是，这些化合物均未表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2009042

文献信息

• Synthesis of (purin-6-yl)acetates and 6-(2-hydroxyethyl)purines via cross-couplings of 6-chloropurines with the Reformatsky reagent
  作者：Zbyněk Hasník、Peter Šilhár、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.053

  日期：2007.8

  A novel approach to the synthesis of 6-(2-hydroxyethyl)purines was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-chloropurines with the Reformatsky reagent followed by reduction by NaBH4 and treatment with MnO2. This methodology was successfully applied to the syntheses of 6-(ethoxycarbonylmethyl)- and 6-(hydroxyethyl)purine bases and nucleosides.

  基于6-氯嘌呤与Reformatsky试剂在Pd催化的交叉偶联反应，然后经NaBH 4还原和MnO 2处理的基础上，开发了一种新型的6-（2-羟乙基）嘌呤合成方法。该方法已成功应用于6-（乙氧基羰基甲基）-和6-（羟乙基）嘌呤碱基和核苷的合成。
• Straightforward and Highly Efficient Catalyst-Free One-Step Synthesis of 2-(Purin-6-yl)acetoacetic Acid Ethyl Esters, (Purin-6-yl)acetates, and 6-Methylpurines through S_NAr-Based Reactions of 6-Halopurines with Ethyl Acetoacetate
  作者：Gui-Rong Qu、Zhi-Jie Mao、Hong-Ying Niu、Dong-Chao Wang、Chao Xia、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol9002256

  日期：2009.4.16

  synthesis of purines bearing functionalized carbon substituents or methyl in position 6 was developed. Under different reaction conditions, 6-halopurine derivatives could react with ethyl acetoacetate efficiently to yield 2-(purin-6-yl)acetoacetic acid ethyl esters, (purin-6-yl)acetates and 6-methylpurines respectively. No metal catalyst and ligand were required.

  开发了一种新颖的合成嘌呤的新方法，该嘌呤在6位带有官能化的碳取代基或甲基。在不同的反应条件下，6-卤代嘌呤衍生物可与乙酰乙酸乙酯有效反应，分别生成2-（嘌呤-6-基）乙酰乙酸乙酯，（嘌呤-6-基）乙酸酯和6-甲基嘌呤。不需要金属催化剂和配体。