4-(4'-bromophenylamino)-5-n-butyloxy-3-chloro-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4'-bromophenylamino)-5-n-butyloxy-3-chloro-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-(4-bromoanilino)-2-butoxy-4-chloro-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₅BrClNO₃
• 分子量: 360.635
• InChiKey: BMZAZMUBDHSAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-n-butyloxy-3,4-dichloro-2(5H)-furanone 、 4-溴苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55%的产率得到4-(4'-bromophenylamino)-5-n-butyloxy-3-chloro-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  对非小细胞肺癌A549细胞具有选择性细胞毒性的简单2（5 H）-呋喃酮衍生物–合成，构效关系和生物学评价

  摘要：

  获得了一系列3,4-二氯-5-羟基呋喃-2-（5 H）-一的5-烷氧基衍生物（粘氯酸，MCA），随后在2（5 H）-呋喃酮环。在MTT分析中评估了新合成化合物对非小细胞肺癌（A549）和健康肺上皮细胞系（BEAS-2B）的细胞毒性。在C-5位上含有支链烷氧基取代基的衍生物显示出最高的抗癌特性，而对2（5 H）-呋喃酮环的C-4位上的化合物进行修饰只会稍微改善其抗增殖特性。化合物12和15表现出对A549细胞的最佳选择性，并且还在一组不同来源的癌细胞系中进行了评估。进一步的研究表明，用化合物12和15处理A549细胞系会导致G2期细胞周期停滞并诱导caspase依赖性细胞死亡。此外，发现化合物12与厄洛替尼协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.021

文献信息

• Simple 2(5H)-furanone derivatives with selective cytotoxicity towards non-small cell lung cancer cell line A549 – Synthesis, structure-activity relationship and biological evaluation
  作者：Anna Byczek-Wyrostek、Radoslaw Kitel、Klaudia Rumak、Magdalena Skonieczna、Anna Kasprzycka、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.021

  日期：2018.4

  A series of 5-alkoxy derivatives of 3,4-dichloro-5-hydroxyfuran-2-(5H)-one (mucochloric acid, MCA) were obtained and subsequently subjected to modification in the C-4 position of 2(5H)-furanone ring. The cytotoxicity of newly synthesized compounds was evaluated in MTT assay against non-small cell lung cancer (A549) and healthy lung epithelial cell line (BEAS-2B). The derivatives containing a branched

  获得了一系列3,4-二氯-5-羟基呋喃-2-（5 H）-一的5-烷氧基衍生物（粘氯酸，MCA），随后在2（5 H）-呋喃酮环。在MTT分析中评估了新合成化合物对非小细胞肺癌（A549）和健康肺上皮细胞系（BEAS-2B）的细胞毒性。在C-5位上含有支链烷氧基取代基的衍生物显示出最高的抗癌特性，而对2（5 H）-呋喃酮环的C-4位上的化合物进行修饰只会稍微改善其抗增殖特性。化合物12和15表现出对A549细胞的最佳选择性，并且还在一组不同来源的癌细胞系中进行了评估。进一步的研究表明，用化合物12和15处理A549细胞系会导致G2期细胞周期停滞并诱导caspase依赖性细胞死亡。此外，发现化合物12与厄洛替尼协同作用。