5-{3-[3-(2-chloro-ethyl)-ureido]-phenyl}-pentanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{3-[3-(2-chloro-ethyl)-ureido]-phenyl}-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-[3-(2-chloroethylcarbamoylamino)phenyl]pentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 312.796
• InChiKey: BNBDHASFRPXMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 methyl 5-(3-aminophenyl)pentanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以19%的产率得到5-{3-[3-(2-chloro-ethyl)-ureido]-phenyl}-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEUs）作为潜在的抗肿瘤药。第3部分：羰基在与秋水仙碱结合位点的共价结合中的作用。

  摘要：

  在开发N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEUs）作为潜在的抗肿瘤药的过程中，我们研究了CEU芳环的羰基取代链对它们与秋水仙碱的共价结合的影响。结合位点（C-BS）。在这项研究中，我们发现在ω-位被甲基或甲基酮基取代的CEU，5e，5f，8e和8f对HT-29，M21和MCF-7肿瘤表现出显着的抗增殖活性细胞。SDS-PAGE分析和细胞周期分析证实5e，5f，8e和8f与C-BS共价结合，并使细胞分裂停滞在G（2）/ M期。令人惊讶地，ω-羧基，ω-乙基酯或ω-酰胺的存在显着降低了抗增殖活性和对β-微管蛋白的特异性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.078

文献信息

• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THEIR USE TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT NON-CANCEROUS PATHOGENIC CELLULAR PROLIFERATION AND DISEASES ASSOCIATED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA PROLIFERATION CELLULAIRE PATHOGENE NON CANCEREUSE ET LES MALADIES Y ETANT ASSOCIEES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106292A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as anti-proliferative agent in the attenuation, inhibition, or prevention of non-cancerous cellular proliferation. These compounds are also provided for use as a therapeutic agent in the treatment of a disease or disorder, wherein pathogenesis of said disease or disorder is associated with non-cancerous pathogenic cellular proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，以及它们作为抗增殖剂在减轻、抑制或预防非癌细胞增殖中的用途。这些化合物还可用作治疗剂，用于治疗与非癌病理性细胞增殖相关的疾病或障碍，其中该疾病或障碍的发病机制与非癌病理性细胞增殖有关。
• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT CANCER CELL MIGRATION<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA MIGRATION DE CELLULES CANCEREUSES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106291A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as therapeutic agent in the attenuation, inhibition, or prevention of cancer cell migration and cancer cell proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，并将其用作治疗剂，用于减轻、抑制或预防癌细胞迁移和癌细胞增殖。
• N-Phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas (CEUs) as potential antineoplastic agents. Part 3: Role of carbonyl groups in the covalent binding to the colchicine-binding site
  作者：Emmanuel Moreau、Sébastien Fortin、Jacques Lacroix、Alexandre Patenaude、Jean L.C. Rousseau、René C-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.078

  日期：2008.2.1

  of N-phenyl-N'-(2-chloroethyl)ureas (CEUs) as potential antineoplastic agents, we investigated the effect of carbonylated substituting chains of the aromatic ring of CEU on their covalent binding to the colchicine-binding site (C-BS). In this study, we found that CEU, 5e, 5f, 8e, and 8f substituted by either a methyl ester or a methyl ketyl group at the omega-position exhibited a significant antiproliferative

  在开发N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEUs）作为潜在的抗肿瘤药的过程中，我们研究了CEU芳环的羰基取代链对它们与秋水仙碱的共价结合的影响。结合位点（C-BS）。在这项研究中，我们发现在ω-位被甲基或甲基酮基取代的CEU，5e，5f，8e和8f对HT-29，M21和MCF-7肿瘤表现出显着的抗增殖活性细胞。SDS-PAGE分析和细胞周期分析证实5e，5f，8e和8f与C-BS共价结合，并使细胞分裂停滞在G（2）/ M期。令人惊讶地，ω-羧基，ω-乙基酯或ω-酰胺的存在显着降低了抗增殖活性和对β-微管蛋白的特异性。