N-cyclopentyl-4-ethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclopentyl-4-ethylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD11146038
• 分子量: 189.301
• InChiKey: BNGIMQUNLVTFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentyl-4-ethylaniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-cyclopentyl-N-(4-ethylphenyl)-3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现和表征CD12681，一种有效的RORγ反向激动剂，用于牛皮癣局部治疗的临床前候选药物

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体RORγ可能对多种自身免疫性疾病有潜在影响，已成为制药行业的抢手目标。本文描述了鉴定与局部应用治疗皮肤疾病相容的有效RORγ反向激动剂的努力。这些努力最终导致发现了N-（2,4-二甲基苯基）-N-异丁基-2-氧代-1-[[（四氢-2 H-吡喃-4-基）甲基] -2,3-二氢-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-磺酰胺（CD12681），一种有效的反向激动剂，在IL-23诱导的小鼠皮肤炎症模型中具有体内活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700758
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 4-乙基苯胺 在 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到N-cyclopentyl-4-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  模仿过渡金属从醇中借氢

  摘要：

  从醇中借用氢气，将其储存在催化剂上，然后将氢气从催化剂转移到原位生成的亚胺，这是过渡金属介导的胺催化N-烷基化的标志。然而，这种在催化剂主链中储存氢分子的无过渡金属催化系统的借氢机制尚未建立。在此，我们证明苯酚基配体可以模仿过渡金属在储存和转移氢分子中的作用，从而导致借氢介导的醇类苯胺烷基化，包括广泛的底物范围。通过各种光谱技术、氘标记实验和 DFT 研究表征几种中间体，对机制途径进行了仔细检查，得出的结论是，基于苯酚基的主链通过脱芳构化过程依次添加 H + 、 H˙ 和一个电子，随后将其用作还原剂。相当于催化方式中的C-N双键。

  DOI：

  10.1039/d1sc01681d

文献信息

• INDAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INVERSE AGONISTS OF RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA (ROR GAMMA (T))
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20170342062A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Indazole sulfonamide derivatives of formula (I), the pharmaceutically acceptable addition salts thereof, the hydrates and/or solvates thereof, and the use of same as inverse agonists of retinoid-related orphan receptor gamma RORγt are described. Pharmaceutical compositions including such compounds, as well as the use thereof for the topical and/or oral treatment of RORγt receptor-mediated inflammatory diseases, in particular acne, psoriasis and/or atopic dermatitis are also described.

  本发明涉及式(I)的吲唑磺胺衍生物，其药学上可接受的加盐物，其水合物和/或溶剂合物，以及将其用作视黄醇相关孤儿受体伽玛RORγt的逆向激动剂的用途。还描述了包括这些化合物的药物组合物，以及将其用于治疗RORγt受体介导的炎症性疾病，特别是痤疮、银屑病和/或特应性皮炎的局部和/或口服治疗。
• [EN] BENZIMIDAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INVERSE AGONISTS OF RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA (ROR GAMMA (T))<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLES SULFONAMIDES EN TANT QU'AGONISTES INVERSES DU RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AUX RÉTINOÏDES ROR GAMMA (T)
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2016097393A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  La présente invention concerne des dérivés benzimidazoles sulfonamides de formule (I), leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables, leurs hydrates et/ou leurs solvates, ainsi que leur utilisation en tant qu'agonistes inverses du récepteur gamma orphelin associé aux rétinoïdes RORyt. L'invention est également relative aux compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés, ainsi que leur utilisation pour le traitement par voie topique et/ou orale des maladies inflammatoires médiées par les récepteurs RORyt, notamment l'acné, le psoriasis et/ ou la dermatite atopique. Formule (I), X représente: Formule (II).

  本发明涉及一种苯并咪唑磺酰胺衍生物，其化学式为(I)，以及其药学上可接受的加成盐，水合物和/或溶剂化物，以及它们作为孤儿核受体RORyt的拮抗剂的使用。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及它们用于局部和/或口服治疗由RORyt受体介导的炎症性疾病，例如痤疮，牛皮癣和/或特应性皮炎。其中X代表：化学式(II)。
• Iron/B2pin2 catalytic system enables the generation of alkyl radicals from inert alkyl C-O bonds for amine synthesis
  作者：Yanqing Zhu、Shuai Chen、Zhen Zhou、Yun He、Zhengli Liu、Yang Liu、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108303

  日期：2023.3

  generation of alkyl radicals from inert alkyl C-O bonds has been developed via an iron/borane reagent/alkoxide catalytic system, which can be employed for the synthesis of amines from nitroarenes with excellent efficiency. This reductive amination features good functional group compatibility and enables the late-stage amination of bio-relevant compounds, thus providing good opportunities for applications

  通过铁/硼烷试剂/醇盐催化系统，开发了一种由惰性烷基CO键生成烷基自由基的方法，该方法可用于以硝基芳烃为原料高效合成胺。这种还原胺化具有良好的官能团相容性，能够实现生物相关化合物的后期胺化，从而为药物化学的应用提供了良好的机会。初步机理研究表明，胺的合成可能涉及Fe/Li阳离子辅助的单电子转移途径形成烷基，而低价铁可能是活性中间体。
• Indazole sulfonamide derivatives as inverse agonists of retinoid-related orphan receptor gamma (ROR γ (T))
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US10246440B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Indazole sulfonamide derivatives of formula (I), the pharmaceutically acceptable addition salts thereof, the hydrates and/or solvates thereof, and the use of same as inverse agonists of retinoid-related orphan receptor gamma RORγt are described. Pharmaceutical compositions including such compounds, as well as the use thereof for the topical and/or oral treatment of RORγt receptor-mediated inflammatory diseases, in particular acne, psoriasis and/or atopic dermatitis are also described.

  本发明描述了式(I)的吲唑磺酰胺衍生物、其药学上可接受的加成盐、其水合物和/或溶剂，以及其作为维甲酸相关孤儿受体γ RORγt的逆激动剂的用途。 此外，还介绍了包括此类化合物的药物组合物，以及将其用于局部和/或口服治疗 RORγt 受体介导的炎症性疾病，特别是痤疮、牛皮癣和/或特应性皮炎的方法。
• Benzimidazole sulfonamide derivatives as inverse agonists of retinoid-related orphan receptor gamma (ROR gamma (T))
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US10618890B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  Benzimidazole sulfonamide derivatives of formula (I), the pharmaceutically acceptable addition salts thereof, the hydrates and/or solvates thereof, and the use of same as inverse agonists of retinoid-related orphan receptor gamma RORγt are described. Pharmaceutical compositions including such compounds, as well as the use thereof for the topical and/or oral treatment of RORγt receptor-mediated inflammatory diseases, in particular acne, psoriasis and/or atopic dermatitis are also described.

  本发明描述了式(I)的苯并咪唑磺酰胺衍生物、其药学上可接受的加成盐、其水合物和/或溶剂，以及其作为维甲酸相关孤儿受体γ RORγt的逆激动剂的用途。 此外，还介绍了包括此类化合物的药物组合物，以及将其用于局部和/或口服治疗 RORγt 受体介导的炎症性疾病，特别是痤疮、牛皮癣和/或特应性皮炎的方法。