3,3-Di(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3,3-Di(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: Diethyl 1-methyl-1,2,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: BNIDSWNRJJBQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium ethanolate 、 硫酸二甲酯 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3,3-Di(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  与泛黄霉素的总合成有关的模型研究；Pictet-Spengler环化反应以及1,2-二氢-β-咔啉衍生物的形成和分子内酰化反应

  摘要：

  的四氢β咔啉的制剂8，图9B，和图9d中描述。L-色氨酸-L-脯氨酸甲酯与3-甲基丁醛的Pictet-Spengler反应得到四氢-β-咔啉20和21。随后的酸催化环化提供了fumitremorgin类似物22和23。在用碱处理后，2-（对甲苯磺酰基）四氢-β-咔啉27a提供了不饱和五环28a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89899-9

文献信息

• Model studies related to the total synthesis of the fumitremorgins; the Pictet-Spengler cyclisation and the formation and intramolecular acylation of a 1,2-dihydro-β-carboline derivative
  作者：David M. Harrison、Ram Bilas Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89899-9

  日期：1993.4

  tetrahydro-β-carbolines 8, 9b, and 9d are described. The Pictet-Spengler reaction of L-tryptophyl-L-proline methyl ester with 3-methylbutanal gave the tetrahydro-β-carbolines 20 and 21; subsequent acid-catalysed cyclisation afforded the fumitremorgin analogues 22 and 23. The 2-(p-toluenesulphonyl)tetrahydro-β-carboline 27a furnished the unsaturated pentacycle 28a upon treatment with alkali.

  的四氢β咔啉的制剂8，图9B，和图9d中描述。L-色氨酸-L-脯氨酸甲酯与3-甲基丁醛的Pictet-Spengler反应得到四氢-β-咔啉20和21。随后的酸催化环化提供了fumitremorgin类似物22和23。在用碱处理后，2-（对甲苯磺酰基）四氢-β-咔啉27a提供了不饱和五环28a。