(3S,4R,5R,6S)-1-N-benzyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-1-N-benzyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-N-Benzyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane；(3S,4R,5R,6S)-1-benzylazepane-3,4,5,6-tetrol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: BNKDZUBTWKOJBR-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-allyl-1,2:5,6-dianhydro-L-iditol 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 高氯酸 、 三正丁基氢锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-1-N-benzyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0

文献信息

• Lohray; Bhushan, Vidya; Prasuna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 12, p. 1311 - 1321
  作者：Lohray、Bhushan, Vidya、Prasuna、Jayamma、Raheem、Papireddy、Umadevi、Premkumar、Lakshmi、Narayanareddy

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of C2-symmetrical polyhydroxyazepanes as inhibitors of glycosidases
  作者：Xinhua Qian、Francisco Morís-Varas、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00183-7

  日期：1996.5
• Treatment of degenerative cartilage conditions in a mammal with Glycosidasc Inhibitors
  申请人：Ichikawa Yoshitaka

  公开号：US20070197471A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  This invention relates to treating, preventing, and lessening the severity of conditions selected from the group consisting of osteoarthritis, rheumatoid arthritis, synovitis, subchondral bone edema, and cartilage degradation with administration of glycosidase inhibitors.
• US6462193B1
  申请人：——

  公开号：US6462193B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• [EN] HYDROXYAZEPANES AS INHIBITORS OF GLYCOSIDASE AND HIV PROTEASE<br/>[FR] HYDROXYAZEPANES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOSIDASE ET DE LA VIH-PROTEASE
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1998037218A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (EN) Hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to glycosidase, with Ki values from moderate to low micromolar range. Benzyl and 3,6-dibenzyl derivatives of hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to HIV protease. These compounds are synthesized either by chemoenzymatic or chemical methodologies.(FR) Les hydroxyazépanes présentent une activité inhibitrice vis-à-vis de la glycosidase, avec des valeurs de micromolarité Ki modérées à faibles. Les dérivés benzyle et 3,6-dibenzyle des hydroxyazépanes présentent une activité inhibitrice vis-à-vis de la VIH-protéase. Ces composés sont synthétisés par des méthodes chimio-enzymatiques ou chimiques.