6-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 化学式: C₁₄H₉FN₄OS
• mdl: MFCD13758457
• 分子量: 300.316
• InChiKey: BNTZQXFBNDEETO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-furoic hydrazide dithioformate 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  利用分子静电势，形变密度，拓扑学和高能学在表征三唑并噻二唑晶体中S··N和Cl··N超分子基元的表征中的作用

  摘要：

  据报道，对一系列具有药物活性的三唑并噻二唑衍生物的分子和晶体堆积进行了详细的分析。超分子基序分析中最显着的特征是由于形成强S··N硫族元素键而形成了反向二聚体。这是通过PIXEL的能量计算输入，使用AIMALL的QTAIM方法进行的拓扑分析，对在Hirshfeld表面上绘制的分子静电势的分析以及使用Crystal Explorer获得的3D变形密度的分析所确定的。在所研究的分子中，这种接触的总相互作用能在28-33 kJ / mol的范围内，而静电（库伦+极化）对总稳定能的贡献超过70％，表明这种相互作用的起源主要是静电的。分子ESP分析的结果表明，这种相互作用存在于硫原子上的强正电σ孔与氮原子上的负电区域之间。3D变形密度（DD）图揭示了硫原子上存在一个电荷耗尽（CD）区，该区域指向氮原子上的电荷浓度（CC）区，有助于在晶体中形成此类接触。通过基于QTAIM的计算进一步研究了这些问题，这

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01499

文献信息

• New triazolothiadiazole and triazolothiadiazine derivatives as kinesin Eg5 and HIV inhibitors: synthesis, QSAR and modeling studies
  作者：Imtiaz Khan、Shahid Hameed、Najim A. Al-Masoudi、Nabeel A. Abdul-Reda、Jim Simpson

  DOI：10.1515/znb-2014-0162

  日期：2015.1.1

  Abstract A new series of fused 1,2,4-triazoles, namely 6-aryl-3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 3a–h and 4a–f as well as 6-aryl-3-(furan-2-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines 5a–h, were synthesized by the condensation of 4-amino-5-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (2) with substituted aromatic acids and phenacyl bromides, respectively. The structures of the

  摘要 一系列新的稠合 1,2,4-三唑，即 6-芳基-3-(呋喃-2-基)-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4 ]噻二唑3a-h和4a-f以及6-芳基-3-(呋喃-2-基)-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪 5a-h 是通过 4-氨基-5-(呋喃-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 (2) 分别与取代的芳香酸和苯甲酰溴缩合合成的. 新合成化合物的结构是通过光谱分析建立的，而 3e 的结构则通过单晶 X 射线结构测定独立确认。使用 MTT 测定法评估了这些化合物对 MT-4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。在对接研究中，4b 与 HIV-1 逆转录酶 (RT) 结合位点中的几个氨基酸相互作用。选择了一些新的类似物，使用体外孔雀石绿 ATP 酶测定来评估它们的 Eg5 抑制活性。还研究了这些新类似物的 QSAR。
• Exploiting the Role of Molecular Electrostatic Potential, Deformation Density, Topology, and Energetics in the Characterization of S···N and Cl···N Supramolecular Motifs in Crystalline Triazolothiadiazoles
  作者：Imtiaz Khan、Piyush Panini、Salah Ud-Din Khan、Usman Ali Rana、Hina Andleeb、Deepak Chopra、Shahid Hameed、Jim Simpson

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01499

  日期：2016.3.2

  and crystal packing of a series of pharmaceutically active triazolothiadiazole derivatives is reported. The most notable feature from the analysis of the supramolecular motifs is the presence of inversion dimers due to the formation of strong S···N chalcogen bonds. This has been unequivocally established via inputs from energy calculations from PIXEL, the topological analysis using the approach of QTAIM

  据报道，对一系列具有药物活性的三唑并噻二唑衍生物的分子和晶体堆积进行了详细的分析。超分子基序分析中最显着的特征是由于形成强S··N硫族元素键而形成了反向二聚体。这是通过PIXEL的能量计算输入，使用AIMALL的QTAIM方法进行的拓扑分析，对在Hirshfeld表面上绘制的分子静电势的分析以及使用Crystal Explorer获得的3D变形密度的分析所确定的。在所研究的分子中，这种接触的总相互作用能在28-33 kJ / mol的范围内，而静电（库伦+极化）对总稳定能的贡献超过70％，表明这种相互作用的起源主要是静电的。分子ESP分析的结果表明，这种相互作用存在于硫原子上的强正电σ孔与氮原子上的负电区域之间。3D变形密度（DD）图揭示了硫原子上存在一个电荷耗尽（CD）区，该区域指向氮原子上的电荷浓度（CC）区，有助于在晶体中形成此类接触。通过基于QTAIM的计算进一步研究了这些问题，这