N-(2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)pivalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)pivalamide
• 英文别名: N-[2-(4-hydroxybut-1-ynyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD12606692
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BNUTYYQJBOZIEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)pivalamide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以36%的产率得到3′,3′-dibromo-2-(tert-butyl)-4′,5′-dihydro-3′H-spiro[benzo[d]-[1,3]oxazine-4,2′-furan]
  参考文献：
  名称：

  2-丁炔基苯甲酸酯的二溴化螺旋环化：宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的合成及其在4 H-呋喃[3,2- b ]吲哚合成中的应用

  摘要：

  催化盐酸水溶液（HCl）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的结合产生亲电的一氯化溴（BrCl），该溶液很容易诱导2-炔基苯甲酰胺（n = 1-3）的螺环化反应，形成宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的产率高达92％。反应在温和且无金属的条件下进行，使用EtOAc作为绿色溶剂。所得的螺环产物包含苯并[ d ] [1,3]恶嗪，其既可以用作药效基团，也可以用作合成前体。此外，当前协议允许毫不费力地引入sp 3 - gem-二溴碳与空间要求很高的螺环中心相邻。这些螺旋杂环（n = 1）被证明具有通用性，并且操作方便。这些螺环的碱促进的脱溴化芳构化以极好的收率掩盖了稀有的和合成上有用的2-芳基-3-溴呋喃。这些3-溴呋喃是分子内Ullmann C–N键偶合以构建难以制备的4 H -furo [3,2- b ]吲哚的合适底物。另外，当前的方案是灵活的并且可适应于制备宝石-二氯化物变体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00086
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  2-丁炔基苯甲酸酯的二溴化螺旋环化：宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的合成及其在4 H-呋喃[3,2- b ]吲哚合成中的应用

  摘要：

  催化盐酸水溶液（HCl）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的结合产生亲电的一氯化溴（BrCl），该溶液很容易诱导2-炔基苯甲酰胺（n = 1-3）的螺环化反应，形成宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的产率高达92％。反应在温和且无金属的条件下进行，使用EtOAc作为绿色溶剂。所得的螺环产物包含苯并[ d ] [1,3]恶嗪，其既可以用作药效基团，也可以用作合成前体。此外，当前协议允许毫不费力地引入sp 3 - gem-二溴碳与空间要求很高的螺环中心相邻。这些螺旋杂环（n = 1）被证明具有通用性，并且操作方便。这些螺环的碱促进的脱溴化芳构化以极好的收率掩盖了稀有的和合成上有用的2-芳基-3-溴呋喃。这些3-溴呋喃是分子内Ullmann C–N键偶合以构建难以制备的4 H -furo [3,2- b ]吲哚的合适底物。另外，当前的方案是灵活的并且可适应于制备宝石-二氯化物变体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00086