N-(2-methoxycarbonylphenyl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxycarbonylphenyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: methyl 2-(thiophene-2-carboxamido)benzoate；methyl N-(2-thiophenecarbonyl)anthranilate；Methyl 2-[(2-thienylcarbonyl)amino]benzoate；methyl 2-(thiophene-2-carbonylamino)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00522707
• 分子量: 261.301
• InChiKey: BNVBXWZBRZWPGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxycarbonylphenyl)thiophene-2-carboxamide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-(hydrazinecarbonyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰肼的噻吩-2-甲酰胺席夫碱衍生物作为新型乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的设计、合成、构效关系和分子对接研究

  摘要：

  通过体外分析，设计、合成、表征和探索了噻吩-2-甲酰胺基苯甲酰肼的新型腙衍生物作为胆碱酯酶抑制剂和抗氧化剂的潜力。通过与 2-噻吩羰基氯反应，将邻氨基苯甲酸甲酯 (1) 衍生为 2-(噻吩-2-甲酰胺基)苯甲酸甲酯 (3)。化合物3进一步用水合肼处理得到N-(2-(肼羰基)苯基)噻吩-2-甲酰胺(4)。4 与各种醛进一步反应，以良好的收率（> 85％）获得所需的席夫碱衍生物（5-20​​）。所有化合物 (1-20) 均通过 FTIR、NMR 光谱和质谱分析进行表征。生物学评价结果清楚地表明，大多数合成的化合物 (5-20) 是有效的双重抑制剂，对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的抑制值不同。值得注意的是，相对于标准多奈哌齐（BChE 的抑制百分比 = 92.34% 和 95.24%），化合物 13 被确定为该系列中 BChE（抑制百分比 = 90.16%）和 AChE（抑制百分比

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130983
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-(2-methoxycarbonylphenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用2-异硫氰酸基苯甲酸甲酯合成噻吩衍生物

  摘要：

  从2-（2-噻吩基）-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（2）可以很容易地获得各种2-取代的噻吩，当噻吩与2-异硫氰酸根合苯甲酸甲酯（1）反应时形成无水氯化锡的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380204

文献信息

• Design, synthesis, structure activity relationship and molecular docking studies of thiophene-2-carboxamide Schiff base derivatives of benzohydrazide as novel acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Naghmana Kausar、Shahzad Murtaza、Muhammad Nadeem Arshad、Rubina Munir、Rahman Shah Zaib Saleem、Hummera Rafique、Abdul Tawab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130983

  日期：2021.11

  characterized by using FTIR, NMR spectroscopies and Mass spectrometric analysis. The biological evaluation results clearly showed that most of the synthesized compounds (5–20) are effective dual inhibitors with varying% inhibition values against butyrylcholinesterase (BChE) and acetylcholinesterase (AChE) enzymes. Remarkably, compound 13 was established as the most active inhibitor of both BChE (% inhibition = 90

  通过体外分析，设计、合成、表征和探索了噻吩-2-甲酰胺基苯甲酰肼的新型腙衍生物作为胆碱酯酶抑制剂和抗氧化剂的潜力。通过与 2-噻吩羰基氯反应，将邻氨基苯甲酸甲酯 (1) 衍生为 2-(噻吩-2-甲酰胺基)苯甲酸甲酯 (3)。化合物3进一步用水合肼处理得到N-(2-(肼羰基)苯基)噻吩-2-甲酰胺(4)。4 与各种醛进一步反应，以良好的收率（> 85％）获得所需的席夫碱衍生物（5-20​​）。所有化合物 (1-20) 均通过 FTIR、NMR 光谱和质谱分析进行表征。生物学评价结果清楚地表明，大多数合成的化合物 (5-20) 是有效的双重抑制剂，对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的抑制值不同。值得注意的是，相对于标准多奈哌齐（BChE 的抑制百分比 = 92.34% 和 95.24%），化合物 13 被确定为该系列中 BChE（抑制百分比 = 90.16%）和 AChE（抑制百分比
• Fungicidal Activity of<i>N</i>-Benzoylanthranilates and Related Compounds
  作者：Osamu Kirino、Shigeo Yamamoto、Toshiro Kato

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864289

  日期：1980.9

  Methyl N-(substituted benzoyl)anthranilates were found to possess inhibitory activity against the powdery mildew of cucumber caused by Sphaerotheca fuliginea. Both the anthranilate and the N-benzoyl moieties were essential for this type of fungicidal activity. Substitution at the 2- and 4-positions of the N-benzoyl group was unfavorable to the activity except for the 4-methoxy group. Substitution at the 3-position varied the fungicidal activity to various extents. The variation in the activity of 3-substituted derivatives was analyzed quantitatively with substituent parameters and regression analysis indicating that the variation in the steric dimension of substituents was most responsible for the activity.

  甲基N-(取代苯甲酰基)邻氨基苯甲酸酯被发现对瓜类白粉病具有抑制活性，该病由单丝壳属的真菌引起。邻氨基苯甲酸和N-苯甲酰基对于这种类型的杀菌活性都是必不可少的。N-苯甲酰基的2位和4位取代不利于活性，除非是4-甲氧基。3位取代会以不同程度改变杀菌活性。通过对取代基参数的定量分析和回归分析表明，取代基的空间尺寸变化最能够解释活性的变化。
• New Anthranilic Acid Hydrazones as Fenamate Isosteres: Synthesis, Characterization, Molecular Docking, Dynamics &amp; <i>in Silico</i> ADME, <i>in Vitro</i> Anti‐Inflammatory and Anticancer Activity Studies
  作者：Halil Şenol、Zeynep Çağman、Tuğba Gençoğlu Katmerlikaya、Feyzi Sinan Tokalı

  DOI：10.1002/cbdv.202300773

  日期：2023.8

  In this study, twenty new anthranilic acid hydrazones 6–9 (a–e) were synthesized and their structures were characterized by Fourier-transform Infrared (FT-IR), Nuclear Magnetic Resonance (1H-NMR – 13C-NMR), and High-resolution Mass Spectroscopy (HR-MS). The inhibitory effects of the compounds against COX-II were evaluated. IC50 values of the compounds were found in the range of >200–0.32 μM and compounds

  在这项研究中，合成了20种新的邻氨基苯甲酸腙6 – 9 ( a – e )，并通过傅里叶变换红外(FT-IR)、核磁共振( 1 H-NMR – 13 C-NMR)表征了它们的结构，和高分辨率质谱（HR-MS）。评价了化合物对COX-II的抑制作用。化合物的IC 50值在 >200–0.32 μM 范围内，化合物6e、8d、8e、9b、9c和9e被确定为最有效的抑制剂。研究了最有效的化合物对人肝母细胞瘤 (Hep-G2) 和人健康胚胎肾 (Hek-293) 细胞系的细胞毒性作用。使用阿霉素（IC 50：Hep-G2 为 8.68±0.16 μM，Hek-293 为 55.29±0.56 μM）作为标准品。8e是最活跃的化合物，对 Hep-G2 的IC 50较低 (4.80±0.04 μM)，对 Hek-293 的 IC 50 较高 (159.30±3.12)，且选择性较高 (33.15)。最
• Novel quinazoline–chromene hybrids as anticancer agents: Synthesis, biological activity, molecular docking, dynamics and ADME studies
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Halil Şenol、Hande İpek Yetke、Ebru Hacıosmanoğlu‐Aldoğan

  DOI：10.1002/ardp.202300423

  日期：2023.11

  In this study, new quinazoline–chromene hybrid compounds were synthesized. The cytotoxic effects on cell viability of the hybrid compounds were tested against A549 human lung adenocarcinoma and BEAS‐2B healthy bronchial epithelial cell lines in vitro. In addition, the ability of the active compounds to inhibit cell migration was tested. Molecular docking studies were performed to evaluate the ligand–protein interactions, and molecular dynamics simulations were performed to determine the interactions and stability of ligand–protein complexes. In silico absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) studies were conducted to estimate the drug‐likeness of the compounds. Compounds 4 (IC₅₀ = 51.2 µM) and 5 (IC₅₀ = 44.2 µM) were found to be the most active agents against A549 cells. They are found to be more selective against A549 cells than the reference drug doxorubicin. They also have the ability to significantly inhibit cell migration. They have the best docking scores against epidermal growth factor receptor (EGFR) (−11.300 and −11.226 kcal/mol) and vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) (−10.987 and −11.247 kcal/mol), respectively. In MD simulations, compounds 4 and 5 have strong hydrogen bond interactions above 80% of simulation times and showed a low ligand root mean square deviation (RMSD) around 2 Å. According to the ADME analysis, compounds 4 and 5 exhibit excellent drug‐likeness and pharmacokinetic characteristics.

  摘要 本研究合成了新的喹唑啉-色烯杂化化合物。在体外测试了混合化合物对 A549 人肺腺癌和 BEAS-2B 健康支气管上皮细胞系细胞活力的细胞毒性作用。此外，还测试了活性化合物抑制细胞迁移的能力。分子对接研究评估了配体与蛋白质之间的相互作用，分子动力学模拟确定了配体与蛋白质复合物的相互作用和稳定性。还进行了吸收、分布、代谢和排泄（ADME）硅学研究，以估计化合物的药物亲和性。研究发现，化合物 4（IC50 = 51.2 µM）和化合物 5（IC50 = 44.2 µM）是对 A549 细胞最有效的药物。与参考药物多柔比星相比，它们对 A549 细胞的选择性更强。它们还能显著抑制细胞迁移。它们与表皮生长因子受体（EGFR）（-11.300 和 -11.226 kcal/mol）和血管内皮生长因子受体 2（VEGFR2）（-10.987 和 -11.247 kcal/mol）的对接得分最高。在 MD 模拟中，化合物 4 和 5 的氢键相互作用强度超过模拟次数的 80%，配体均方根偏差（RMSD）在 2 Å 左右，显示出较低的配体均方根偏差。根据 ADME 分析，化合物 4 和 5 表现出了极佳的药物相似性和药代动力学特征。
• Ag-Catalyzed Practical Synthesis of <i>N</i>-Acyl Anthranilic Acids from Anthranils and Carboxylic Acids
  作者：Changshu Wu、Yang Gao、Yanping Huo、Xianwei Li、Qian Chen、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02586

  日期：2024.3.1

  A practical synthesis of valuable N-acyl anthranilic acids has been achieved via a silver-catalyzed imino-ketene generation from readily available anthranils and carboxylic acids. A wide range of carboxylic acids including sterically demanding aliphatic carboxylic acids, aromatic carboxylic acids, acrylic acids, and amino acids are compatible in this reaction. Moreover, this method can be used to modify

  通过银催化从容易获得的邻氨基苯甲酸和羧酸生成亚氨基乙烯酮，实现了有价值的N-酰基邻氨基苯甲酸的实际合成。多种羧酸，包括空间要求高的脂肪族羧酸、芳香族羧酸、丙烯酸和氨基酸，都适合该反应。此外，该方法还可用于修饰药物分子和天然产物，例如布洛芬、丙磺舒和乙酰甘氨酸。