1-m-fluorophenyl-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-m-fluorophenyl-2H-indazole
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)benzimidazole；1-(3-fluorophenyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: BOETZPUKZODWIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 、 1-m-fluorophenyl-2H-indazole 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 C₂₁H₂₅FN₃O₂⁽¹⁺⁾*HO^(1-)
  参考文献：
  名称：

  羟酰胺官能化的偶氮盐与Ag 2 O的反应：三种不同的转化

  摘要：

  我们报道了在羟酰胺官能化的氯化azo 1与Ag 2 O反应中的三种不同转化。这些转化受1的lium环上的N-取代基控制。用Ag 2 O处理1c（R ＝ Me，烷基），得到95c收率的相应单齿NHC-Ag（NHC代表N-杂环卡宾）配合物6c。相反，1b（R = Ph，芳基）与Ag 2 O反应生成相应的2-羟基恶唑烷取代的氢氧化偶氮鎓7b，产率为90％。在该转化中，也许1b的羟酰胺部分环化为2-羟基恶唑烷在氢氧根抗衡阴离子的影响下发生。几种芳基取代的偶氮氯化物1d - f也被转化为相应的环化产物7d - f。然而，1h（R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2，芳基）与Ag 2 O的反应得到了相应的NHC-Ag络合物6h，产率为93％，而1i（R = 4-MeOC 6H 4，芳基）与Ag 2 O的混合物分别提供6i和7i的混合物，产率为56％和32％。此外，研究了在芳基侧臂的邻位具有更受空间阻碍的取代基的氯化偶氮氯化物1j（R

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121556

文献信息

• Reaction of hydroxyamide-functionalized azolium salt with Ag2O: Three different transformations
  作者：Kyohei Kamiguchi、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121556

  日期：2020.12

  We report three different transformations in the reaction of the hydroxyamide-functionalized azolium chloride 1 with Ag2O. These transformations were controlled by the N-substituent at the azolium ring of 1. Treatment of 1c (R = Me, alkyl) with Ag2O afforded the corresponding monodentate NHC-Ag (NHC represents N-heterocyclic carbene) complex, 6c, in 95% yield. In contrast, the reaction of 1b (R = Ph

  我们报道了在羟酰胺官能化的氯化azo 1与Ag 2 O反应中的三种不同转化。这些转化受1的lium环上的N-取代基控制。用Ag 2 O处理1c（R ＝ Me，烷基），得到95c收率的相应单齿NHC-Ag（NHC代表N-杂环卡宾）配合物6c。相反，1b（R = Ph，芳基）与Ag 2 O反应生成相应的2-羟基恶唑烷取代的氢氧化偶氮鎓7b，产率为90％。在该转化中，也许1b的羟酰胺部分环化为2-羟基恶唑烷在氢氧根抗衡阴离子的影响下发生。几种芳基取代的偶氮氯化物1d - f也被转化为相应的环化产物7d - f。然而，1h（R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2，芳基）与Ag 2 O的反应得到了相应的NHC-Ag络合物6h，产率为93％，而1i（R = 4-MeOC 6H 4，芳基）与Ag 2 O的混合物分别提供6i和7i的混合物，产率为56％和32％。此外，研究了在芳基侧臂的邻位具有更受空间阻碍的取代基的氯化偶氮氯化物1j（R