(+)-crufomate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-crufomate
• 英文别名: N-[(4-tert-butyl-2-chlorophenoxy)-methoxyphosphoryl]methanamine
• 化学式: C₁₂H₁₉ClNO₃P
• 分子量: 291.715
• InChiKey: BOFHKBLZOYVHSI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  育畜磷	crufomate	299-86-5	C12H19ClNO3P	291.715

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  育畜磷 在 Lux cellulose-1 column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (+)-crufomate 、 (+)-crufomate
  参考文献：
  名称：

  Comparative Enantioseparation of Crufomate with Cellulose- and Amylose-based Chiral Stationary Phases on Reverse-Phase and Normal-Phase High-Performance Liquid Chromatography

  摘要：

  本研究使用纤维素和直链淀粉基手性固定相，通过反相和正相高效液相色谱法（RP-HPLC和NP-HPLC）对曲氟酯对映体进行分离。在Phenomene Lux纤维素-1、Lux纤维素-2和Lux直链淀粉-2上，以2-丙醇/己烷为流动相；在Lux纤维素-1和Lux直链淀粉-2上，以乙腈/水为流动相，获得了基线分离。旋光检测结果表明，在NP-HPLC和RP-HPLC上，曲氟酯的（+）对映体首先在Lux纤维素-1和Lux直链淀粉-2上洗脱，而（-）对映体首先在Lux纤维素-2和Lux纤维素-3上洗脱。研究了5-40℃的柱温对三种手性固定相分离的影响。使用范特霍夫方程计算了热力学参数，以研究焓驱动和熵驱动过程。这项工作将有助于制备光学纯的对映体，并建立研究曲氟酯对映体选择性行为的高效分析方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12908

文献信息

• The separation of several organophosphate pesticides on immobilized polysaccharide chiral stationary phases
  作者：William L. Champion、William L. Watts、Weston J. Umstead

  DOI：10.1002/chir.23473

  日期：2022.8

  enantiomers of widely used pesticides. Of particular note are organophosphorus-based pesticides like fenamiphos and profenofos, as examples. This work explores the enantioselective high-performance liquid chromatography (HPLC) separations of seven such organophosphorus pesticides (OP's) on the library of immobilized polysaccharide-based chiral stationary phases (CSPs) with normal phase hexane/alcohol mixtures

  虽然最初不是重点或优先事项，但近几十年来，重点放在了广泛使用的农药的单个对映异构体的活性上。特别值得注意的是基于有机磷的杀虫剂，例如杀灭磷和丙溴磷。这项工作探索了七种此类有机磷农药 (OP) 在正相己烷/酒精混合物的固定化多糖基手性固定相 (CSP) 库上的对映选择性高效液相色谱 (HPLC) 分离。使用简单因子设计进一步探索流动相强度和温度对几种分离的影响。比较了几种温度和流动相组合的第一个洗脱对映异构体的等效保留峰形、选择性和分离度。类似地，在峰形、第一个洗脱对映异构体的保留和分离度方面比较了几种温度和流动相组合的等效选择性。本研究的结果提供了工作中包含的几种新的手性分离，这些手性分离包含在以前没有记录的工作中，包括最近商业化的三个阶段的分离，Chiralpak IH、IJ 和 IK。此外，获得了充分的理解，能够预测分辨率、分析时间、峰锐度（从而提高检测限 [LOD]/定量限 [LOQ
• Comparative Enantioseparation of Crufomate with Cellulose- and Amylose-based Chiral Stationary Phases on Reverse-Phase and Normal-Phase High-Performance Liquid Chromatography
  作者：Tingting Chai、Xueqing Wang、Mei Bie、Shouhui Dai、Hualin Zhao、Shuming Yang、Jing Qiu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12908

  日期：——

  This study used cellulose- and amylose-based chiral stationary phases to comparatively separate crufomate enantiomers on reverse-phase and normal-phase high performance liquid chromatography (RP-HPLC and NP-HPLC). The baseline separations were obtained on Phenomene Lux cellulose-1, Lux cellulose-2 and Lux amylose-2 with 2-propanol/hexane and on Lux cellulose-1 and Lux amylose-2 with acetonitrile/water as mobile phase. The results of optical rotation detections showed that (+)-enantiomer of crufomate was firstly eluted on Lux cellulose-1 and Lux amylose-2 both on NP-HPLC and RP-HPLC, while the (-)-enantiomer was firstly eluted on Lux cellulose-2 and Lux cellulose-3 on NP-HPLC. The influences of column temperature from 5-40 ºC on separation were investigated on three chiral stationary phases. The thermodynamic parameters were calculated using vant Hoff equations to study the enthalpy-driven and entropy-driven process. This work will be helpful to prepare optical pure enantiomers and establish efficient analytical method for study on enantioselective behaviours of crufomate.

  本研究使用纤维素和直链淀粉基手性固定相，通过反相和正相高效液相色谱法（RP-HPLC和NP-HPLC）对曲氟酯对映体进行分离。在Phenomene Lux纤维素-1、Lux纤维素-2和Lux直链淀粉-2上，以2-丙醇/己烷为流动相；在Lux纤维素-1和Lux直链淀粉-2上，以乙腈/水为流动相，获得了基线分离。旋光检测结果表明，在NP-HPLC和RP-HPLC上，曲氟酯的（+）对映体首先在Lux纤维素-1和Lux直链淀粉-2上洗脱，而（-）对映体首先在Lux纤维素-2和Lux纤维素-3上洗脱。研究了5-40℃的柱温对三种手性固定相分离的影响。使用范特霍夫方程计算了热力学参数，以研究焓驱动和熵驱动过程。这项工作将有助于制备光学纯的对映体，并建立研究曲氟酯对映体选择性行为的高效分析方法。