N-(cyanomethyl)-3-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)-3-methylbenzamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01212474
• 分子量: 174.202
• InChiKey: BOLQSKCEFTWYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 、 N-(cyanomethyl)-3-methylbenzamide 在 七氟丁酸 、 新铜试剂 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到5-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-(m-tolyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳族羧酸与官能化脂肪腈的脱羧加成/环化反应序列合成咪唑和恶唑

  摘要：

  我们在此报告了一种以单步方式组装多取代咪唑和恶唑的有效方法。这些转化基于容易获得的芳香族羧酸和脂肪族腈的脱羧加成和环化，并表现出良好的官能团兼容性和高步骤经济性。该反应是可扩展的，制备的产品可以转化为实用的骨架。重要的是，莫罗替尼的后期衍生化突出了这种方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01762
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈盐酸盐 、 间甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到N-(cyanomethyl)-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过C-C偶联和C-N缩合级联反应进行镍催化的2,4-二取代的咪唑的构建

  摘要：

  开发了一种方便的Ni（II）催化的C-C和C-N级联偶联反应，可直接使用各种2,4-二取代的咪唑。反应范围涵盖了各种芳基和脂肪族取代基，显示出中等至优异的收率。卤素和公差Ñ含杂环基团的演示此方法作进一步的合成探索的多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900096

文献信息

• METHOD FOR PREPARING PROPANEDINITRILE OXIME ETHER COMPOUND AND INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd.

  公开号：EP3822253A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  Provided are a method of preparing a malononitrile oxime ether compound and an intermediate compound. The malononitrile oxime ether compound has a structure as shown in formula (VII), wherein W is selected from aryl or heteroaryl. The preparation method comprises steps: reacting a first raw material with a second raw material in the presence of a first solvent and a catalyst to obtain the intermediate compound, wherein the first raw material has a structure as shown in formula (IV), and the second raw material has a structure as shown in formula (V); and subjecting the intermediate compound as shown in formula (VI), and a dehydrant to a dehydrantion reaction in the presence of a second solvent to obtain the malononitrile oxime ether compound. In the preparation process for the intermediate, a cheaper cyanoacetamide is used as a raw material, the reaction conditions are mild. Moreover, the yield of the intermediate compound is high and the cost of the process is low. Furthermore, the required malononitrile oxime ether compound is obtained only through one-step dehydration reaction. Using the preparation method, is advantageous for improving the yield of malononitrile oxime ethers and reducing the cost of the process.

  本发明提供了一种丙二腈肟醚化合物和一种中间体化合物的制备方法。丙二腈肟醚化合物的结构如式（VII）所示，其中 W 选自芳基或杂芳基。该制备方法包括以下步骤：在第一溶剂和催化剂存在下，使第一原料与第二原料反应，得到中间体化合物，其中第一原料具有如式（IV）所示的结构，第二原料具有如式（V）所示的结构；以及在第二溶剂存在下，使如式（VI）所示的中间体化合物和脱水剂进行脱水反应，得到丙二腈肟醚化合物。在该中间体的制备过程中，使用了较为廉价的氰乙酰胺作为原料，反应条件温和。此外，中间体化合物的收率高，工艺成本低。此外，只需通过一步脱水反应就能得到所需的丙二腈肟醚化合物。该制备方法有利于提高丙二腈肟醚的产率，降低工艺成本。