ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-(4-tert-butylphenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one；Ethyl 4-(4-tert-butylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-tert-butylphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: BOMRERMWIVCWKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 4-磺酸杯芳烃 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  超声波辐射下杯[8]芳烃磺酸催化三组分反应方便地合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮/硫酮。

  摘要：

  在这项工作中，成功地研究了杯[8]芳烃磺酸对著名的Biginelli反应的催化活性。在超声辐射下，杯[8]芳烃磺酸可以有效地催化醛与乙酰乙酸乙酯和尿素或硫脲在乙醇中的三组分反应，从而在46中得到相应的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮/硫酮。 -93％。该方法的优点是易于分离，反应时间短，催化剂成本低。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00681

文献信息

• TaBr5-catalyzed Biginelli reaction: one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones/thiones under solvent-free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.005

  日期：2007.7

  An efficient TaBr5 (5–10 mol %)-catalyzed Biginelli reaction under solvent-free conditions for one-pot syntheses of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones (DHPMs) and their thione analogs is reported. The catalyst is stable at room temperature and employed under mild and environmentally friendly conditions.

  据报道，在无溶剂条件下，有效地用TaBr 5（5-10 mol％）催化的Biginelli反应可一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一（DHPM）及其硫酮类似物。该催化剂在室温下稳定，并在温和和环境友好的条件下使用。
• N-Donor ligand activation of titanocene for the Biginelli reaction <i>via</i> the imine mechanism
  作者：Shaohua Zheng、Yajun Jian、Shan Xu、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c8ra01208c

  日期：——

  Stable titanocene dichloride (Cp₂TiCl₂) was activated by the N-donor ligand urea to form [(MeO)₂Ti(NHCONH₂)]⁺, which catalyzed the Biginelli reaction to produce 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones.

  稳定的二氯基茂钛(Cp₂TiCl₂)被氮配体尿素活化，形成[(MeO)₂Ti(NHCONH₂)]⁺，该配合物催化了Biginelli反应，产生3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮。