methyl 2-methylene-3-(2-methylphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methylene-3-(2-methylphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methylphenyl)-prop-2-ynoxymethyl]prop-2-enoate；methyl 2-[(2-methylphenyl)-prop-2-ynoxymethyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: BONAPZIEGACTTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate 在 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到methyl 2-methylene-3-(2-methylphenyl)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman化学的应用：通过手性离去基团策略对映选择性地合成（-）-甲基3-芳基-2-亚甲基-3-（prop-2-yn-1-yloxy）丙酸酯

  摘要：

  通过（2 Z）-3-芳基甲基的反应，以25-40％对映体纯度不对称合成（-）-甲基3-芳基-2-亚甲基-3-（prop-2-yn-1-基氧基）丙酸酯描述了在奎尼丁存在下用丙-2-炔-1-醇与-2-（溴甲基）丙-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00786-4

文献信息

• Applications of Baylis–Hillman chemistry: enantioselective synthesis of (−)-methyl 3-aryl-2-methylene-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoates via chiral leaving group strategy
  作者：Deevi Basavaiah、Nagaswamy Kumaragurubaran、Duddu S Sharada、Ravi Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00786-4

  日期：2001.9

  Asymmetric synthesis of (−)-methyl 3-aryl-2-methylene-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoates in 25–40% enantiomeric purities via the reaction of methyl (2Z)-3-aryl-2-(bromomethyl)prop-2-enoates with prop-2-yn-1-ol in the presence of quinidine is described.

  通过（2 Z）-3-芳基甲基的反应，以25-40％对映体纯度不对称合成（-）-甲基3-芳基-2-亚甲基-3-（prop-2-yn-1-基氧基）丙酸酯描述了在奎尼丁存在下用丙-2-炔-1-醇与-2-（溴甲基）丙-2-烯酸酯。