1-benzenesulfonyl-1,1-dichloro-3-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-1,1-dichloro-3-butanol
• 英文别名: 4-(Benzenesulfonyl)-4,4-dichlorobutan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O₃S
• 分子量: 283.175
• InChiKey: BOQUNOLFAVSZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯砜 、 methyloxirane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到1-benzenesulfonyl-1,1-dichloro-3-butanol
  参考文献：
  名称：

  用氟化砜对环氧树脂进行亲核性氟烷基化

  摘要：

  简单的环氧化物与氟化砜的前所未有的亲核性氟代烷基化反应，一步一步即可制得β-氟代烷基醇。在用氟化碳负离子环氧化物的亲核氟烷基化的负“氟效果”是由碳负离子PhSO之间的反应性的比较探测2 CF 2 - （3）和PhSO 2的CCl 2 - （4）和负碳离子之间PhSO 2 CHF - （7）和PhSO 2三氯甲烷- （13）。发现通过引入另一个吸电子的苯磺酰基来介导这种氟效应是一种有效增加氟化碳负离子亲核性的有效方法，其反应顺序为[（PhSO 2）2 CF - ]（16）> PhSO 2 CFH - （7）»PhSO 2 CF 2 - （3）。

  DOI：

  10.1021/jo060955l

文献信息

• Nucleophilic Fluoroalkylation of Epoxides with Fluorinated Sulfones
  作者：Chuanfa Ni、Ya Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo060955l

  日期：2006.9.1

  unprecedented nucleophilic fluoroalkylation of simple epoxides with fluorinated sulfones was achieved to give the β-fluoroalkyl alcohols in one step. The negative “fluorine effect” in the nucleophilic fluoroalkylation of epoxides with fluorinated carbanions was probed by the reactivity comparison between carbanions PhSO2CF2- (3) and PhSO2CCl2- (4) and between carbanions PhSO2CHF- (7) and PhSO2CHCl- (13). The

  简单的环氧化物与氟化砜的前所未有的亲核性氟代烷基化反应，一步一步即可制得β-氟代烷基醇。在用氟化碳负离子环氧化物的亲核氟烷基化的负“氟效果”是由碳负离子PhSO之间的反应性的比较探测2 CF 2 - （3）和PhSO 2的CCl 2 - （4）和负碳离子之间PhSO 2 CHF - （7）和PhSO 2三氯甲烷- （13）。发现通过引入另一个吸电子的苯磺酰基来介导这种氟效应是一种有效增加氟化碳负离子亲核性的有效方法，其反应顺序为[（PhSO 2）2 CF - ]（16）> PhSO 2 CFH - （7）»PhSO 2 CF 2 - （3）。