ethyl 2-((2-chloroquinazolin-4-yl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-((2-chloroquinazolin-4-yl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-chloroquinazolin-4-yl)sulfanylacetate
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂S
• mdl: MFCD17980993
• 分子量: 282.751
• InChiKey: BORNGSDYKQCGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-chloroquinazolin-4-yl)thio)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₀H₇ClN₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外抗甲型流感病毒的新型喹唑啉衍生物在C-4处含有S-乙酰胺和NH-乙酰胺部分。

  摘要：

  由于高致病性和耐药性的流感病毒的出现，迫切需要开发更有效的抗流感药。在此，设计，合成了一系列2,4-二取代的喹唑啉衍生物，并评估了它们对甲型流感病毒的抗病毒活性。九种化合物（10A2，16A，16E，16I，16J，16N，16O，16P和16R）显示针对A型流感病毒（IAV）与IC有效的活性50在低级别微摩尔（μM1.29-9.04）。特别是16e和16r具有良好的抗IAV活性（IC 50分别为1.29μM和3.43μM）和可接受的细胞毒性，并抑制病毒RNA的转录和复制。结合合理的16e PK曲线，这些结果表明它们有望用作进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112706
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-((2-chloroquinazolin-4-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外抗甲型流感病毒的新型喹唑啉衍生物在C-4处含有S-乙酰胺和NH-乙酰胺部分。

  摘要：

  由于高致病性和耐药性的流感病毒的出现，迫切需要开发更有效的抗流感药。在此，设计，合成了一系列2,4-二取代的喹唑啉衍生物，并评估了它们对甲型流感病毒的抗病毒活性。九种化合物（10A2，16A，16E，16I，16J，16N，16O，16P和16R）显示针对A型流感病毒（IAV）与IC有效的活性50在低级别微摩尔（μM1.29-9.04）。特别是16e和16r具有良好的抗IAV活性（IC 50分别为1.29μM和3.43μM）和可接受的细胞毒性，并抑制病毒RNA的转录和复制。结合合理的16e PK曲线，这些结果表明它们有望用作进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112706

文献信息

• Design, synthesis and in vitro anti-influenza A virus evaluation of novel quinazoline derivatives containing S-acetamide and NH-acetamide moieties at C-4
  作者：Guoning Zhang、Minghua Wang、Jianyuan Zhao、Yujia Wang、Mei Zhu、Juxian Wang、Shan Cen、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112706

  日期：2020.11

  series of 2,4-disubstituted quinazoline derivatives were designed, synthesized and their antiviral activities against influenza A virus were evaluated. Nine compounds (10a2, 16a, 16e, 16i, 16j, 16n, 16o, 16p and 16r) showed potent activity against influenza A virus (IAV) with IC50 at the low-micromole level (1.29–9.04 μM). Particularly, 16e and 16r possess good anti-IAV activity (IC50: 1.29 μM and 3.43 μM

  由于高致病性和耐药性的流感病毒的出现，迫切需要开发更有效的抗流感药。在此，设计，合成了一系列2,4-二取代的喹唑啉衍生物，并评估了它们对甲型流感病毒的抗病毒活性。九种化合物（10A2，16A，16E，16I，16J，16N，16O，16P和16R）显示针对A型流感病毒（IAV）与IC有效的活性50在低级别微摩尔（μM1.29-9.04）。特别是16e和16r具有良好的抗IAV活性（IC 50分别为1.29μM和3.43μM）和可接受的细胞毒性，并抑制病毒RNA的转录和复制。结合合理的16e PK曲线，这些结果表明它们有望用作进一步研究的潜力。