4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1,2-dihydro-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile；4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: BOTZEHKIPCIHDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 对甲氧基苯乙酮 、 氰乙酰胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和筛选作为潜在细胞毒性分子的4,6-二芳基吡啶和嘧啶衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的吡啶和嘧啶衍生物，作为潜在的抗肿瘤分子。受测试的化合物显示出对HL-60细胞系的有希望的体外细胞毒性活性，这是因为以下8种化合物：4、6、11、13、14、15、18和21在亚微摩尔浓度下均表现出高于康普他汀A4（CA -4）。化合物21对HL-60细胞的细胞毒活性比CA-4强5倍。DNA流式细胞术细胞周期分析和对HL-60细胞的膜联蛋白V分析表明，化合物4、18和21表现出有效的细胞生长抑制作用，细胞周期阻滞在G2 / M期和促凋亡诱导活性。β-微管蛋白聚合对HL-60细胞的抑制百分比测定表明，所测试化合物的抗肿瘤活性似乎与其抑制β-微管蛋白聚合的能力密切相关。此外，化合物21的酶联免疫吸附法（ELlSA）测量显示出通过上调p53，Bax / Bcl-2比值和caspase-3蛋白的显着上调，同时下调survivin蛋白的水平，诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00269

文献信息

• Experimental determination of solubility of dihydropyridine derivatives in organic solvents at different temperatures: Interactions and thermodynamic parameters relating to the solvation process
  作者：Shipra Baluja、Rahul Talaviya

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.08.074

  日期：2016.11

  synthesized compounds was done by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. For all these compounds, solubility was determined by gravimetric method in various polar and non-polar solvents such as methanol, ethanol, 1-propanol, 1-butanol, chloroform, ethyl acetate and 1,4-dioxane. It is found that solubility increases with temperature and is found to be greater in 1,4-dioxane for all the compounds. The

  合成了一系列新的二氢吡啶衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据表征了所有这些合成的化合物。对于所有这些化合物，通过重量分析法在各种极性和非极性溶剂（例如甲醇，乙醇，1-丙醇，1-丁醇，氯仿，乙酸乙酯和1,4-二恶烷）中测定溶解度。已经发现，溶解度随温度而增加，并且对于所有化合物而言，在1，4-二恶烷中溶解度都更大。修改后的Apelblat和Buchowski- Ksiazczakλh使用模型将实验溶解度与温度相关联。使用Van't Hoff和Gibb方程，还从溶解度数据中评估了一些热力学参数，例如Gibb的自由能，焓和溶解熵。