2,1'-dimethyl-spiro[benzofuran-3,4'-piperidin]-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,1'-dimethyl-spiro[benzofuran-3,4'-piperidin]-7-ol
• 英文别名: 1',2-dimethylspiro[2H-1-benzofuran-3,4'-piperidine]-7-ol
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: BOUCSCXAHDVKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.0h， 生成 2,1'-dimethyl-spiro[benzofuran-3,4'-piperidin]-7-ol
  参考文献：
  名称：

  C-烷基化的螺[苯并呋喃-3（2H），4'-1'-甲基哌啶-7-ols]作为有效的阿片类药物：构象活性研究。

  摘要：

  在弱μ阿片样物质配体螺[苯并呋喃-3（2H），4'-1'-甲基哌啶-7-ol]（1）的一系列C烷基化类似物中3'-甲基类似物，即化合物（+/-）2，（+/-）-3和（+/-）-4，显示出更高的mu亲和力，其中（+/-）-4几乎与如（-）-吗啡有效; 反式3'-甲基类似物（+/-）-5仍然是弱的mu-binder。能量计算和NMR数据表明，化合物2-4有利于苯基-轴向构象，而化合物1和5有利于苯基-赤道构象。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00318-7

文献信息

• Über eine neue Synthese morphinähnlich wirkender 4-Phenylpiperidin-4-alkylketone und verwandter Verbindungen
  作者：H. Kägi、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320736

  日期：1949.12.1

  Ausgehend von Benzylcyaniden wird eine neue Synthese von 4-substituierten 4-Phenyl-piperidinen beschrieben, die im wesentlichen auf dem stufenweisen Aufbau des Piperidinringes und der grossen Reaktionsfähigkeit der als Zwischenprodukte erhaltenen 4-Phenyl-4-cyan-piperidiniumsalze beruht. Letztere folgt aus den ungewöhnlich milden Bedingungen, unter denen sich folgende Reaktionen durchführen liessen:

  苄基氰化合酶，可以合成4-取代基4-苯基-哌啶基苯乙酮，由哌啶丁环和大环庚烯基哌啶烯基四烯基4-苯环哌啶酮组成。Letingster folgt aus denungewöhnlichsoften Bedingungen，unter denen sich folgende Reaktionendurchführenfallssen：
• C-Alkylated spiro[benzofuran-3(2H),4′-1′-methyl-piperidine-7-ols] as potent opioids: A conformation-activity study
  作者：Ya-Ching Tsai、Jing-Ping Liou、Richard Liao、Chen-Yu Cheng、Pao-Luh Tao

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00318-7

  日期：1998.7

  Among a series of C-alkylated analogs of the weak mu opioid ligand spiro[benzofuran-3(2H),4'-1'-methylpiperidine-7-ol] (1), the 2-methyl, 2-ethyl, and cis 3'-methyl analogs, namely compounds (+/-)2, (+/-)-3, and (+/-)-4, showed much enhanced mu-affinities, with (+/-)-4 being almost as potent as (-)-morphine; while the trans 3'-methyl analog (+/-)-5 remained a weak mu-binder. Energy calculations and

  在弱μ阿片样物质配体螺[苯并呋喃-3（2H），4'-1'-甲基哌啶-7-ol]（1）的一系列C烷基化类似物中3'-甲基类似物，即化合物（+/-）2，（+/-）-3和（+/-）-4，显示出更高的mu亲和力，其中（+/-）-4几乎与如（-）-吗啡有效; 反式3'-甲基类似物（+/-）-5仍然是弱的mu-binder。能量计算和NMR数据表明，化合物2-4有利于苯基-轴向构象，而化合物1和5有利于苯基-赤道构象。