(+)-3(S)-(3,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-3(S)-(3,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1-pentene
• 英文别名: 1,2-dichloro-4-[(3S)-4-methylpent-1-en-3-yl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂
• 分子量: 229.149
• InChiKey: BPKPSCAPHZGFRF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dichloro-4-[(1E)-3-chloroprop-1-en-1-yl]benzene 、 异丙基溴化镁 在 chiral P-containing organic ligand 、 copper thiophene 2-carboxylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-3(S)-(3,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1-pentene 、 1,2-dichloro-4-[(3R)-4-methylpent-1-en-3-yl]benzene 、 1,2-dichloro-4-[(E)-4-methylpent-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  串联铜催化的对映选择性烯丙基化复分解。

  摘要：

  格氏试剂在非手性烯丙基氯化物上进行对映选择性（高达ee的86％）铜催化的S（N）2'取代。对于格氏试剂和烯丙基底物，反应范围很广。所得的末端烯烃可以进行分子内或分子间复分解以提供新的手性合成子。实验条件与一锅法整体置换置换程序兼容，而不会损失对映选择性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0269244

文献信息

• Tandem Copper-Catalyzed Enantioselective Allylation−Metathesis
  作者：Alexandre Alexakis、Karine Croset

  DOI：10.1021/ol0269244

  日期：2002.11.1

  Grignard reagents undergo enantioselective (up to 86% ee) copper-catalyzed S(N)2' substitution on achiral allylic chlorides. The reaction is wide in scope for both the Grignard reagent and the allylic substrate. The resulting terminal alkene could be submitted to intra- or intermolecular metathesis to afford new chiral synthons. The experimental conditions are compatible with a one-pot overall sub

  格氏试剂在非手性烯丙基氯化物上进行对映选择性（高达ee的86％）铜催化的S（N）2'取代。对于格氏试剂和烯丙基底物，反应范围很广。所得的末端烯烃可以进行分子内或分子间复分解以提供新的手性合成子。实验条件与一锅法整体置换置换程序兼容，而不会损失对映选择性。[反应：看文字]