7-iodo-2,3-diphenylbenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 7-iodo-2,3-diphenylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-7-iodobenzofuran；7-iodo-2,3-diphenyl-1-benzofuran
• 化学式: C₂₀H₁₃IO
• 分子量: 396.227
• InChiKey: BPMVFJXYCNWIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenylbenzofuran 在 四甲基乙二胺 、 碘 、 仲丁基锂 作用下， 生成 7-iodo-2,3-diphenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 7-Substituted 2,3-Diphenylbenzo[b]furans

  摘要：

  A variety of 7-substituted-2,3-diphenylbenzo[b] furans has been successfully prepared by metalation of 2,3-diphenylbenzo[b]furan and subsequent treatment with appropriate electrophiles.

  DOI：

  10.1080/00397919708007090

文献信息

• Domino C–C/C–O bond formation: palladium-catalyzed regioselective synthesis of 7-iodobenzo[<i>b</i>]furans using 1,2,3-triiodobenzenes and benzylketones
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Walid K. Al-Jammal、Michael J. Ferguson、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/d1ra05730h

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of 7-iodobenzo[b]furan derivatives via a highly regioselective tandem α-arylation/intramolecular O-arylation of 5-substituted-1,2,3-triiodobenzenes and benzylketones is described. Remarkably, the α-arylation coupling reactions initiate exclusively at the least sterically-hindered position of the triiodoarene, which results in a highly chemoselective transformation.

  描述了通过5-取代-1,2,3-三碘苯和苄基酮的高度区域选择性串联 α-芳基化/分子内O-芳基化轻松有效地合成 7-碘苯并[ b ]呋喃衍生物。值得注意的是，α-芳基化偶联反应仅在三碘芳烃空间位阻最少的位置引发，这导致高度化学选择性的转化。在缺电子 1,2,3-三碘芳烃和富电子苄基酮之间的反应中观察到最高产率，但优化的反应条件被发现能够耐受多种不同的官能团。这种由 1,2,3-三碘苯合成 7-碘苯并[ b ]呋喃的史无前例的合成方法具有可扩展性、通用性，并且可以轻松获得用于其他化学转化的有价值的前体。