(1S,4R)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-(phenylmethyl)-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S,4R)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-(phenylmethyl)-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
• 英文别名: (1S,4R)-1-benzyl-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• 化学式: C₂₇H₂₂N₄O₂
• 分子量: 434.497
• InChiKey: BPNCZHDMUQBRFM-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸甲酯 在 哌啶 、 碘 、 sodium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 (1S,4R)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-(phenylmethyl)-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氟喹唑啉生物碱的全合成：溶液相研究。

  摘要：

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。

  DOI：

  10.1021/jo9914364

文献信息

• Total Synthesis of the Fumiquinazoline Alkaloids:  Solution-Phase Studies¹
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo9914364

  日期：2000.2.1

  Biomimetic total syntheses of glyantrypine, fumiquinazoline F, fumiquinazoline G, and fiscalin B were achieved in four steps from tryptophan methyl ester. In the key step, the anthranilamide residue in a linear tripeptide is dehydrated to a benzoxazine by reaction with triphenylphosphine, iodine, and a tertiary amine. The benzoxazines subsequently undergo rearrangement to the natural products via an amidine

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。