(S)-2-di(2-naphthyl)phosphinyl-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-di(2-naphthyl)phosphinyl-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-(2-dinaphthalen-2-ylphosphorylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₄₁H₂₆F₃O₄PS
• 分子量: 702.69
• InChiKey: BPNZZZQQMWGYBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-di(2-naphthyl)phosphinyl-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-di(2-naphthyl)phosphino-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃-膦配体对钯催化吲哚和吡咯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  以（S）-BINOL为起始原料，通过四个步骤合成了多种手性联萘基末端链烯-膦杂配体，并用于Pd催化的吲哚和吡咯对映选择性烯丙基烷基化反应，以高纯度得到所需产物产生具有良好到卓越的EE的产品。

  DOI：

  10.1021/ol200602x
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-di(2-naphthyl)phosphinyl-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃-膦配体对钯催化吲哚和吡咯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  以（S）-BINOL为起始原料，通过四个步骤合成了多种手性联萘基末端链烯-膦杂配体，并用于Pd催化的吲哚和吡咯对映选择性烯丙基烷基化反应，以高纯度得到所需产物产生具有良好到卓越的EE的产品。

  DOI：

  10.1021/ol200602x

文献信息

• Heterodimerization of Olefins. 1. Hydrovinylation Reactions of Olefins That Are Amenable to Asymmetric Catalysis
  作者：T. V. RajanBabu、Nobuyoshi Nomura、Jian Jin、Malay Nandi、Haengsoon Park、Xiufeng Sun

  DOI：10.1021/jo035171b

  日期：2003.10.1

  counteranion (BARF or SbF6) in an enantioselective version of the Ni-catalyzed reaction raises the prospects of developing a practical route for the synthesis of 3-arylbutenes. Several pharmaceutically relevant compounds, including widely used 2-arylpropionic acids, can be synthesized from these key intermediates. This reaction appears to be quite general. Synthesis of several new 2-diphenylphosphino-1

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这
• Method for making an optically active diphosphine ligand
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05922918A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  The present invention provides a method for making compound (1) by reacting compound (2) with phosphine oxide (3) in the presence of a transition metal/phosphine complex and optionally reducing the reaction product: ##STR1## where n represents 0 or 1; the double line having a continuous line and a dotted line represents a double bond or a single bond such that the ring having the double line forms a naphthalene ring or an octahydronaphthalene ring with an adjacent benzene ring; Tf represents a trifluoromethanesulfonyl group; and Ar represents a phenyl group, a substituted phenyl group or a naphthyl group. The present invention provides an economical way to produce compound (1) as a ligand of a complex useful as a catalyst for a variety of asymmetric synthesis reactions.

  本发明提供了一种制备化合物（1）的方法，通过在过渡金属/膦配合物存在下，将化合物（2）与膦氧化物（3）反应，并可选择性地还原反应产物：其中n代表0或1；具有连续线和虚线的双线代表双键或单键，使具有双线的环形成一个萘环或与相邻苯环形成一个八氢萘环；Tf代表三氟甲磺酰基；Ar代表苯基，取代苯基或萘基。本发明提供了一种经济的方法，用作多种不对称合成反应的催化剂的复合物的配体，以生产化合物（1）。
• Enantioselective Pd ⁰ ‐Catalyzed C(sp ² )–H Arylation for the Synthesis of Chiral Warped Molecules
  作者：David Savary、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202013303

  日期：2021.3

  address the synthesis of chiral polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and bowl‐shaped molecules, which are important target molecules in the field of organic electronic materials. Herein, we describe an enantioselective Pd0‐catalyzed C(sp2)−H arylation protocol for the synthesis of chiral fluoradenes and other warped molecules, which could serve to the bottom‐up construction of chiral PAHs. The current

  基于CH活化的成环方法是构建复杂分子体系结构的强大方法，尤其是那些包含拥挤的立体中心的体系。因此，该策略似乎非常适合解决手性多环芳烃（PAH）和碗形分子的合成，这是有机电子材料领域中的重要目标分子。在此，我们描述了对映选择性Pd 0催化的C（sp 2）-H芳基化协议用于合成手性芴酮和其他扭曲分子，可用于自下而上构建手性PAHs。当前的方法依赖于使用手性双官能膦-羧酸酯配体，并以高收率和良好至优异的对映选择性提供各种多环化合物。对所得产物的手性进行了研究，发现其中一些具有强的椭圆率和位于可见光区的发射带。
• Chiral unsymmetric diphosphine compound and transition metal complex
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05808162A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  A novel chiral unsymmetric diphosphine compound of formula (I): ##STR1## wherein Ar.sup.1 and Ar.sup.2, which are different from each other, each represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a furfuryl group, a benzofurfuryl group, a thienyl group, or a benzothienyl group, and a transition metal complex containing the diphosphine compound as a ligand. The complex catalyzes various asymmetric synthesis reactions, e.g., asymmetric hydrogenation or asymmetric hydrosilylation, exhibiting excellent performance in selectivity, conversion and catalytic activity, to provide a product of desired absolute configuration at high optical purity and in high yield.

  一种新型手性非对称二膦化合物，化学式为（I）：##STR1## 其中Ar.sup.1和Ar.sup.2分别代表互不相同的取代或未取代苯基、取代或未取代萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基或苯并噻吩基；以及含有该二膦化合物作为配体的过渡金属配合物。该配合物催化各种不对称合成反应，如不对称加氢或不对称氢硅化反应，在选择性、转化率和催化活性方面表现出卓越性能，可提供高光学纯度和高产率的所需绝对构型产物。
• Chiral unsymmetric diphosphine compounds and transition metal complexes containing them as ligands
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0754696A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  Novel chiral unsymmetric diphosphine compounds, represented by formula (I) : wherein Ar1 and Ar2, which are different from each other, each represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a furfuryl group, a benzofurfuryl group, a thienyl group, or a benzothienyl group. Transition metal complexes containing diphosphine compounds as ligands, where the complex catalyzes various asymmetric synthesis reactions, e.g., asymmetric hydrogenation or asymmetric hydrosilylation, exhibiting excellent performance in selectivity, conversion and catalytic activity, to provide a product of desired absolute configuration at high optical purity and in high yield.

  由式 (I) 表示的新型手性不对称二膦化合物： 其中彼此不同的 Ar1 和 Ar2 分别代表取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、糠基、苯并呋喃基、噻吩基或苯并噻吩基。 含有作为配体的二膦化合物的过渡金属配合物，该配合物可催化各种不对称合成反应，例如不对称氢化或不对称水硅烷化，在选择性、转化率和催化活性方面表现出优异的性能，以高光学纯度和高产率提供所需绝对构型的产物。