(4RS,6RS)-6-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-3-ethyl-4-phenyl-1,2-oxazine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4RS,6RS)-6-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-3-ethyl-4-phenyl-1,2-oxazine N-oxide
• 英文别名: (4R,6R)-3-ethyl-6-methoxy-6-methyl-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydrooxazin-2-ium
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: BPTDKHSKCKFMCV-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,6RS)-6-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-3-ethyl-4-phenyl-1,2-oxazine N-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-methoxy-6-methyl-4-phenyl-3-(1-trimethylsilyloxyethyl)-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷氧基-1,2-恶嗪，一种新型的共轭亚硝基烯烃缩醛。

  摘要：

  用甲硅烷基化试剂处理后，可以将3-烷基取代的1，2-恶嗪N-氧化物2选择性地转化为2-甲硅烷氧基-1，2-恶嗪1。在固态衍生物1中，其构型与锥体氮原子呈椅构型，而在溶液中，它们呈两个构象体（DeltaG ++ 55-60 kJ / mol）的平衡混合物形式存在。对亚硝基化合物1的反应性的初步研究表明，它们与O和N稳定的碳阳离子反应，生成在3位带有官能化烷基取代基的1,2-恶嗪N-氧化物。此外，化合物1可以重排为甲硅烷氧基-1,2-恶嗪5，并与吗啉反应生成3-吗啉代烷基-1,2-恶嗪7，其与开链肟6以tautameric平衡存在。

  DOI：

  10.1021/jo034669a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 [(E)-(2-nitrobut-1-en-1-yl)benzene] 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以57%的产率得到(4RS,6RS)-6-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-3-ethyl-4-phenyl-1,2-oxazine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷氧基-1,2-恶嗪，一种新型的共轭亚硝基烯烃缩醛。

  摘要：

  用甲硅烷基化试剂处理后，可以将3-烷基取代的1，2-恶嗪N-氧化物2选择性地转化为2-甲硅烷氧基-1，2-恶嗪1。在固态衍生物1中，其构型与锥体氮原子呈椅构型，而在溶液中，它们呈两个构象体（DeltaG ++ 55-60 kJ / mol）的平衡混合物形式存在。对亚硝基化合物1的反应性的初步研究表明，它们与O和N稳定的碳阳离子反应，生成在3位带有官能化烷基取代基的1,2-恶嗪N-氧化物。此外，化合物1可以重排为甲硅烷氧基-1,2-恶嗪5，并与吗啉反应生成3-吗啉代烷基-1,2-恶嗪7，其与开链肟6以tautameric平衡存在。

  DOI：

  10.1021/jo034669a

文献信息

• Rearrangement of 3-alkylidene-2-siloxy-tetrahydro-1,2-oxazines (ASENA). A new approach toward the synthesis of 3-α-hydroxyalkyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines
  作者：Andrey A. Tabolin、Alexey V. Lesiv、Yulia A. Khomutova、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.082

  日期：2009.6

  A new approach toward the synthesis of 3-alpha-hydroxyalkyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 1 from available 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxides 2 has been described. The key step of the process-the rearrangement of 3-alkiliden-2-siloxy-tetrahydro-1,2-oxazines 3 (ASENA)-was thoroughly investigated. Optimal experimental conditions were developed. A possible pathway of the ASENA rearrangement was proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of α-Prolinols and 2-Amino-1,5-diols from Primary Nitroalkanes and Other Simple Precursors via Intermediacy of 5,6-Dihydro-4H-1,2-oxa­zines
  作者：Andrey Tabolin、Sema Ioffe、Alexey Lesiv、Yulia Khomutova

  DOI：10.1055/s-0031-1290973

  日期：2012.6

  A new strategy for the synthesis of 2-(1-hydroxyalkyl)pyrrolidines and 2-amino-1,5-diols is suggested. The target compounds can be obtained in high yields from available precursors through the intermediacy of six-membered cyclic nitronates and their rearrangement products. Successive reduction of the latter led to the target products with moderate to high diastereoselectivity.
• 2-Silyloxy-1,2-oxazines, a New Type of Acetals of Conjugated Nitroso Alkenes
  作者：Alexander A. Tishkov、Alexey V. Lesiv、Yulya A. Khomutova、Yury A. Strelenko、Ivan D. Nesterov、Michael Yu. Antipin、Sema L. Ioffe、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jo034669a

  日期：2003.11.1

  3-alkyl-substituted 1,2-oxazine N-oxides 2 can be selectively transformed into 2-silyloxy-1,2-oxazines 1 upon treatment with silylating reagents. In the solid state derivatives 1 adopt a chair conformation with the pyramidal nitrogen atom, whereas in solution they exist as an equilibrating mixture of two conformers (DeltaG++ 55-60 kJ/mol). A preliminary study of the reactivity of nitrosals 1 has shown

  用甲硅烷基化试剂处理后，可以将3-烷基取代的1，2-恶嗪N-氧化物2选择性地转化为2-甲硅烷氧基-1，2-恶嗪1。在固态衍生物1中，其构型与锥体氮原子呈椅构型，而在溶液中，它们呈两个构象体（DeltaG ++ 55-60 kJ / mol）的平衡混合物形式存在。对亚硝基化合物1的反应性的初步研究表明，它们与O和N稳定的碳阳离子反应，生成在3位带有官能化烷基取代基的1,2-恶嗪N-氧化物。此外，化合物1可以重排为甲硅烷氧基-1,2-恶嗪5，并与吗啉反应生成3-吗啉代烷基-1,2-恶嗪7，其与开链肟6以tautameric平衡存在。