6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 6,7-Dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂
• 分子量: 203.071
• InChiKey: BPUDJCPPRLMZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-trichloroacetyl-N'-dichloroacetyl-6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of Novel N-Acyl-N′-Dichloroacetyl-6,7-Dichloro-1,2,3,4-Tetrahydroquinoxalines Derivatives

  摘要：

  在不阻断反应中心的情况下，开发了一种两步法合成不同的二取代 6,7-二氯-1,2,3,4-四氢喹喔啉。由 6,7-二氯-1,2,3,4-四氢喹喔啉和二氯乙酰氯制备了 N-酰基-N′-二氯乙酰基-6,7-二氯-1,2,3,4-四氢喹喔啉，得到了 N-酰基-N′-二氯乙酰基-6,7-二氯-1,2,3,4-四氢喹喔啉。通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和元素分析确定了所有化合物的结构。通过 X 射线晶体学确定了化合物的结构。

  DOI：

  10.3184/174751915x14192609116217
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氯喹喔啉 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94 %的产率得到6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  氯化锌-硼氢化钠体系高效还原喹喔啉类化合物

  摘要：

  发现试剂体系NaBH 4 -ZnCl 2适用于将各种取代的喹喔啉还原得到相应的1,2,3,4-四氢衍生物。还原在温和的反应条件下进行得很快。该过程方便，可适用于广泛的基材。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3891-1

文献信息

• Tetrabutylammonium Bromide-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Quinoxaline with HBpin as a Hydrogen Source
  作者：Qi Guo、Jingchao Chen、Guoli Shen、Guangfu Lu、Xuemei Yang、Yan Tang、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02537

  日期：2022.1.7

  A metal-free environmentally benign, simple, and efficient transfer hydrogenation process of quinoxaline has been developed using the HBpin reagent as a hydrogen source. This reaction is compatible with a variety of quinoxalines offering the desired tetrahydroquinoxalines in moderate-to-excellent yields with Bu4NBr as a noncorrosive and low-cost catalyst.

  以HBpin试剂为氢源，开发了一种环境友好、简单、高效的喹喔啉转移加氢工艺。该反应与多种喹喔啉相容，以中等至优异的收率提供所需的四氢喹喔啉，Bu 4 NBr 作为非腐蚀性和低成本的催化剂。
• Rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of quinoxalines with water as a hydrogen source
  作者：Xia Zhang、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Guoli Shen、Zhenxiu He、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c9ob02095k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of quinoxalines with water as a hydrogen source was reported. The reaction allowed the simple preparation of tetrahydroquinoxalines under mild conditions. The deuterium-labelling experiment confirmed that water is the sole hydrogen source in the transfer hydrogenation reaction.

  据报道铑以水为氢源催化喹喔啉的转移加氢。该反应允许在温和的条件下简单地制备四氢喹喔啉。氘标记实验证实水是转移氢化反应中唯一的氢源。
• 一种四氢喹喔啉类化合物的制备方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN110483420B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及有机化合物制备方法领域，具体的涉及一种四氢喹喔啉类化合物的制备方法；本发明以喹喔啉系类化合物作为反应底物，不与空气接触环境下，即氮气或者氩气的环境，将铑金属催化、锌粉、添加剂或配体溶于干燥溶剂中，然后加喹喔啉系反应底物，随后加入水，在40‑80℃条件下反应，用TLC监测反应底物完全消耗，纯化残余物，得到目标产物。本发明试剂便宜易得，方法简单，操作方便，原子经济性强，适宜于进行常规制备。
• Ye, Fei; Liu, Xin-Ying; Qu, Li-Hua, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 2, p. 167 - 174
  作者：Ye, Fei、Liu, Xin-Ying、Qu, Li-Hua、Fu, Ying、Zhao, Li-Xia、Qu, Hai-Hao

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Crystal Structure of Novel N-Acyl-N′-Dichloroacetyl-6,7-Dichloro-1,2,3,4-Tetrahydroquinoxalines Derivatives
  作者：Ying Fu、Yu-Wen Hou、Jiao Wang、Li-Hua Qu、Li-Xia Zhao、Fei Ye

  DOI：10.3184/174751915x14192609116217

  日期：2015.1

  A two-step sequence was developed for synthesising different disubstituted 6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines without blocking the reactive centres. N-dichloroacetyl-6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline was prepared from 6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline and dichloroacetyl chloride giving N-acyl-N′-dichloroacetyl-6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. The structures of all the compounds were characterised by IR,¹H NMR,¹³C NMR, and elemental analysis. The structure was determined by X-ray crystallography.

  在不阻断反应中心的情况下，开发了一种两步法合成不同的二取代 6,7-二氯-1,2,3,4-四氢喹喔啉。由 6,7-二氯-1,2,3,4-四氢喹喔啉和二氯乙酰氯制备了 N-酰基-N′-二氯乙酰基-6,7-二氯-1,2,3,4-四氢喹喔啉，得到了 N-酰基-N′-二氯乙酰基-6,7-二氯-1,2,3,4-四氢喹喔啉。通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和元素分析确定了所有化合物的结构。通过 X 射线晶体学确定了化合物的结构。