(+)-psoracorylifol B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-psoracorylifol B
• 英文别名: psoracorylifol B；4-[(1R,2S,5S,7R)-2-ethenyl-2-methyl-5-propan-2-yl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]phenol
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: BPUKUJAZQKFJAN-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-psoracorylifol B 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的可伸缩的不对称全合成（+） - Psoracorylifol B和（+） - ENT -PsoracorylifolÇ

  摘要：

  第一步，以克为标准，以克为标准，以14步的总产率为9.4％，合成了有效的抗菌药物Psoracorylifol B（> 1.3 g，dr 10.5：1），并完成了对-Psoracorylifol C的不对称总合成，产率为9.4％。。我们合成的关键特征包括：（i）顺序进行的，很少探索的Achmatowicz重排/双环缩酮化反应以构建6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核；（ii）Cu介导的S N 2'甲基化或Johnson-Claisen重新排列以有选择地安装全碳四元立体中心。这种简洁，高效且可扩展的合成途径可为快速，实用地获得补骨脂素及其类似物进行进一步的生物活性评估提供途径。

  DOI：

  10.1021/ol501120m
• 作为产物：
  描述：

  (+)-psoracorylifol B 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-psoracorylifol B 、 (+)-ent-psoracorylifol C
  参考文献：
  名称：

  的可伸缩的不对称全合成（+） - Psoracorylifol B和（+） - ENT -PsoracorylifolÇ

  摘要：

  第一步，以克为标准，以克为标准，以14步的总产率为9.4％，合成了有效的抗菌药物Psoracorylifol B（> 1.3 g，dr 10.5：1），并完成了对-Psoracorylifol C的不对称总合成，产率为9.4％。。我们合成的关键特征包括：（i）顺序进行的，很少探索的Achmatowicz重排/双环缩酮化反应以构建6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核；（ii）Cu介导的S N 2'甲基化或Johnson-Claisen重新排列以有选择地安装全碳四元立体中心。这种简洁，高效且可扩展的合成途径可为快速，实用地获得补骨脂素及其类似物进行进一步的生物活性评估提供途径。

  DOI：

  10.1021/ol501120m

文献信息

• Scalable Asymmetric Total Syntheses of (+)-Psoracorylifol B and (+)-<i>ent</i>-Psoracorylifol C
  作者：Jingyun Ren、Yuan Liu、Liyan Song、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol501120m

  日期：2014.6.6

  The first, asymmetric total syntheses of potent antimicrobial Psoracorylifol B (>1.3 g obtained, dr 10.5:1) with a 9.4% overall yield on a gram scale in 14 steps and ent-Psoracorylifol C with a 4.3% yield in 16 steps were achieved. The key features of our synthesis include (i) sequential, rarely explored Achmatowicz rearrangement/bicycloketalization to construct the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core

  第一步，以克为标准，以克为标准，以14步的总产率为9.4％，合成了有效的抗菌药物Psoracorylifol B（> 1.3 g，dr 10.5：1），并完成了对-Psoracorylifol C的不对称总合成，产率为9.4％。。我们合成的关键特征包括：（i）顺序进行的，很少探索的Achmatowicz重排/双环缩酮化反应以构建6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核；（ii）Cu介导的S N 2'甲基化或Johnson-Claisen重新排列以有选择地安装全碳四元立体中心。这种简洁，高效且可扩展的合成途径可为快速，实用地获得补骨脂素及其类似物进行进一步的生物活性评估提供途径。