2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribo-pentopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribo-pentopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2,2-difluororibopyranose；(4R,5R)-3,3-difluorooxane-2,4,5-triol
• 化学式: C₅H₈F₂O₄
• 分子量: 170.113
• InChiKey: BPUVAOQHZHKCNH-HERZVMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 beta-D-呋喃核糖 在 氮气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以46%的产率得到Tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  从3,3-二氟-4,5,6-O-三羟基-5,6-O-(1-乙基丙烯基)己烯(I)生产中间化合物2-脱氧-2,2-二氟-β-D-核糖戊吡喃糖(III)的过程。制备中间化合物(I)的过程涉及D-甘油醛戊糖与3-溴-3,3-二氟丙烯的有机金属配合物发生反应。制备中间化合物(III)的过程涉及臭氧裂解然后水解。中间化合物(I)和(III)用于制备2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷，这是一种抗病毒药物。

  公开号：

  US05602262A1

文献信息

• Process for the preparation of
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05602262A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  A process for producing intermediate compounds 2-deoxy 2,2-difluoro-.beta.-D-ribo-pentopyranose (III) from 3,3-difluoro-4,5,6-O-trihydroxy-5,6-O-(1-ethylpropylidene)hexene (I). The process of preparing intermediate compound (I) involves reacting D-glyceraldehyde pentanide with an organometallic complex of 3-bromo-3,3-difluoropropene. The process of preparing intermediate compound (III) involves ozonolysis and then hydrolysis. The intermediate compounds (I) and (III) are used in the preparation of 2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine which is an antiviral agent.

  从3,3-二氟-4,5,6-O-三羟基-5,6-O-(1-乙基丙烯基)己烯(I)生产中间化合物2-脱氧-2,2-二氟-β-D-核糖戊吡喃糖(III)的过程。制备中间化合物(I)的过程涉及D-甘油醛戊糖与3-溴-3,3-二氟丙烯的有机金属配合物发生反应。制备中间化合物(III)的过程涉及臭氧裂解然后水解。中间化合物(I)和(III)用于制备2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷，这是一种抗病毒药物。