1-(pyrrolidin-1-yl)eicosa-5,8,11,14,17-pentaen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-1-yl)eicosa-5,8,11,14,17-pentaen-1-one
• 英文别名: 5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, pyrrolidide；(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-1-pyrrolidin-1-ylicosa-5,8,11,14,17-pentaen-1-one
• 化学式: C₂₄H₃₇NO
• 分子量: 355.564
• InChiKey: BQBRHERXDMIRCX-JLNKQSITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 全顺式二十碳五烯酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以96%的产率得到1-(pyrrolidin-1-yl)eicosa-5,8,11,14,17-pentaen-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成脂肪酸酰胺的便捷方案

  摘要：

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611939

文献信息

• Eicosapentaenoic Acid Enrichment from Sardine Oil by Argentation Chromatography
  作者：Kajal Chakraborty、R. Paul Raj

  DOI：10.1021/jf071407r

  日期：2007.9.1

  with 93.74% yield. After complexation of saturated and less unsaturated fatty acids by urea complexation, argentation chromatography resulted in an EPA of high purity (99.6%) with an overall recovery of 54.09% using 50% diethyl ether/n-hexane as eluting solvent. The peroxide (POV) and thiobarbituric acid (TBS) values were found to be highest (4.0 mequiv of O2/kg and 5.2 mg of malondialdehyde/kg, respectively)

  在不同温度（2、4和6摄氏度）和尿素/脂肪酸比（2：1、3：1和4：1）下，使用甲醇通过尿素分馏浓缩源自化学水解沙丁鱼油的二十碳五烯酸（EPA） w / w），并通过中和氧化铝柱色谱法纯化。通过气-液相色谱法和作为FAME和N-酰基吡咯烷化物的气相色谱-质谱法确定了各个脂肪酸的脂肪酸甲酯（FAME）。在FAME的质量裂解模式中，基峰被指定为通过McLafferty重排获得的1-甲氧基乙烯醇部分（m / z = 74）。在FAME-PUFA中，在具有四个或更多双键的脂肪酸中形成了环状对yl离子（m / z = 91）。N-酰基吡咯烷化物的基峰是McLafferty重排离子，1-（吡咯烷-1-基）乙烯醇（m / z = 113）。在4摄氏度的结晶温度下，尿素/脂肪酸比例为4：1（w / w）时，EPA的最高浓度为47.78％，收率为93.74％。通过尿素络合将饱和脂肪酸和较少不饱和脂肪酸络合后
• Variation in Fatty Acid Composition of <i>Artemia salina</i> Nauplii Enriched with Microalgae and Baker's Yeast for Use in Larviculture
  作者：Rekha D. Chakraborty、Kajal Chakraborty、E. V. Radhakrishnan

  DOI：10.1021/jf063654l

  日期：2007.5.1

  The high content of the essential fatty acids in some microalgae and baker's yeast has made them excellent diets for boosting the fatty acid content of livefood Artemia. The influences of baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) and three microalgae, viz., Chlorella salina, Chaetoceros calcitrans, and Nannochloropsis salina, were tested as diet components in marine livefeed brine shrimp Artemia salina

  一些微藻类和面包酵母中必需脂肪酸的含量很高，使它们成为提高活食卤虫中脂肪酸含量的绝佳饮食。测试了面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）和三种微藻的影响，即盐藻小球藻，Chaetoceros calcitrans和Nannochloropsis盐藻作为海洋活饲料盐水虾卤虫无节幼体的饮食成分，以改善多不饱和脂肪酸（PUFA）的组成。发现在这些饮食中淹没的无节幼体在四个不同的富集间隔（3、6、8和24小时）中都掺入了必需脂肪酸，并在富营养的无节幼体和富集的饮食中测量了不同脂肪酸的百分比组成。盐沼猪笼草产生的花生四烯酸（AA，20：4n6，9.50％），二十碳五烯酸（EPA，20：5n3，25.80％）和二十二碳六烯酸（DHA，22：6n3，4.18％）。盐沼猪笼草富集的卤虫的总PUFA含量在长达8 h的富集期内增加了56.50％，随后的24 h显着减少。在富集8小时后，盐沼
• A Convenient Protocol for the Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Jens Nolsøe、Silje Johansson、Tonje Johannessen、Christiane Ellefsen、Mali Ristun、Simen Antonsen、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1055/s-0037-1611939

  日期：2019.1

  Several classes of biologically occurring fatty acid amides have been reported from mammalian and plant sources. Many amides conjugated with fatty acids of mammalian origin exhibit specific activation of individual receptors. Their potential as pharmacological tools or as lead compounds towards the development of novel therapeutics is of great interest. Hence, access to such amides by a practical,

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。