N-(2-(methylthio)phenyl)tetrahydrofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(methylthio)phenyl)tetrahydrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(methylthio)phenyl]tetrahydro-2-furancarboxamide；N-(2-methylsulfanylphenyl)oxolane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: BQDACGQLUTWKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 N-(2-(methylthio)phenyl)tetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性Pd催化的四氢呋喃和1,4-苯并二恶烷体系的未活化sp 3 C（3）–H键的直接芳基化

  摘要：

  据报道，具有辅助功能的Pd催化的高度立体选择性sp 3 C–H活化和氧杂环化合物C3位置的直接芳基化，例如四氢呋喃和1,4-苯并二恶烷系统。描述了顺式2，3-二取代的四氢呋喃衍生物（降冰片聚糖的类似物）和顺式2，3-二取代的1，4-苯并二恶烷衍生物（新木酚的类似物）的有效的立体选择性构造。（R）-或（S）-四氢呋喃-2-羧酰胺的C3位的直接C（sp 3）-H芳基化反应提供了相应的（2 R，3 R）和（2 S，3 S）C3芳基THF骨架为主要化合物，具有很高的区域选择性和非对映选择性。在代表化合物3b，3e，4p和7的X射线结构分析的基础上，明确指定了在这项工作中获得的产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00025

文献信息

• Regio- and Stereoselective Pd-Catalyzed Direct Arylation of Unactivated sp³ C(3)–H Bonds of Tetrahydrofuran and 1,4-Benzodioxane Systems
  作者：Ramarao Parella、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00025

  日期：2015.2.20

  activation and the direct arylation of the C3-position of oxygen heterocycles, such as tetrahydrofuran and 1,4-benzodioxane systems, are reported. An efficient stereoselective construction of cis 2,3-disubstituted tetrahydrofuran derivatives (analogues of norlignans) and cis 2,3-disubstituted 1,4-benzodioxane derivatives (analogues of neolignans) is described. The direct C(sp3)–H arylation of the C3-position

  据报道，具有辅助功能的Pd催化的高度立体选择性sp 3 C–H活化和氧杂环化合物C3位置的直接芳基化，例如四氢呋喃和1,4-苯并二恶烷系统。描述了顺式2，3-二取代的四氢呋喃衍生物（降冰片聚糖的类似物）和顺式2，3-二取代的1，4-苯并二恶烷衍生物（新木酚的类似物）的有效的立体选择性构造。（R）-或（S）-四氢呋喃-2-羧酰胺的C3位的直接C（sp 3）-H芳基化反应提供了相应的（2 R，3 R）和（2 S，3 S）C3芳基THF骨架为主要化合物，具有很高的区域选择性和非对映选择性。在代表化合物3b，3e，4p和7的X射线结构分析的基础上，明确指定了在这项工作中获得的产物的立体化学。