1-((1-cyclohexylallyl)sulfonyl)-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1-cyclohexylallyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1-Cyclohexylprop-2-enylsulfonyl)-4-methylbenzene；1-(1-cyclohexylprop-2-enylsulfonyl)-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: BQDJNRQRHTUNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 环己基丙二醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到1-((1-cyclohexylallyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的丙二烯与亚磺酸偶联化学发散合成烯丙基砜

  摘要：

  烯丙基砜是有机合成和药物化学中的重要组成部分。在此，我们公开了一种用于 Pd 催化和配体控制的丙二烯与亚磺酸偶联的化学发散方案，为具有共轭 ( Z,E )-1,3-的支链烯丙基砜和直链烯丙基砜提供了直接且原子经济的途径。二烯支架具有良好的收率和高选择性。该策略具有温和的条件、前所未有的底物范围和官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04349

文献信息

• Rhodium-catalyzed addition of sulfonyl hydrazides to allenes: regioselective synthesis of branched allylic sulfones
  作者：Vahid Khakyzadeh、Yu-Hsuan Wang、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c7cc02375h

  日期：——

  A rhodium-catalyzed regioselective addition of sulfonyl hydrazides to allenes is reported. With Rh(I)/DPEphos/benzoic acid as the catalyst system, branched allylic sulfones can be obtained, in good to excellent yields and regioselectivities.

  据报道，铑催化的磺酰肼的区域选择性加成至烯丙基。以Rh（I）/ DPEphos /苯甲酸为催化剂体系，可以获得支化的烯丙基砜，其收率和区域选择性很好。
• Tungsten-Catalyzed Allylic Substitution with a Heteroatom Nucleophile: Reaction Development and Synthetic Applications
  作者：Yaoyao Xu、Muhammad Salman、Shahid Khan、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01632

  日期：2020.9.4

  nucleophile was developed. The reaction utilizes inexpensive and readily available (CH3CN)3W(CO)3 as a precatalyst and proceeds at 60 °C temperature in the presence of 2,2′-bipyridine and its derivatives as ligand. The synthetic utility of allylic sulfones as electrophile was further demonstrated through Suzuki–Miyaura cross-coupling as showcased by the formal synthesis of (±)-hinokiresinol.

  开发了钨催化的亚磺酸钠作为杂原子亲核试剂的烯丙基烯丙基化。该反应利用廉价且容易获得的（CH 3 CN）3 W（CO）3作为预催化剂，并在2,2'-联吡啶及其衍生物作为配体的存在下于60°C进行。（±）-hinokiresinol的正式合成表明，通过Suzuki-Miyaura交叉偶联进一步证明了烯丙基砜作为亲电试剂的合成效用。
• Chemodivergent Synthesis of Allylic Sulfones via Ligand-Controlled Coupling of Allenes with Sulfinic Acids
  作者：Jia-Hao Zeng、Ding-Chang Li、Sheng Zhang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04349

  日期：2022.2.11

  Allylic sulfones are important building blocks in organic synthesis and pharmaceutical chemistry. Herein, we disclose a chemodivergent protocol for Pd-catalyzed and ligand-controlled coupling of allenes with sulfinic acids, providing straightforward and atom-economical access to branched allylic sulfones and linear allylic sulfones bearing a conjugated (Z,E)-1,3-diene scaffold in good yields with high

  烯丙基砜是有机合成和药物化学中的重要组成部分。在此，我们公开了一种用于 Pd 催化和配体控制的丙二烯与亚磺酸偶联的化学发散方案，为具有共轭 ( Z,E )-1,3-的支链烯丙基砜和直链烯丙基砜提供了直接且原子经济的途径。二烯支架具有良好的收率和高选择性。该策略具有温和的条件、前所未有的底物范围和官能团兼容性。