N-phenyl-4-acetamidobenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-acetamidobenzylamine
• 英文别名: N-(4-((phenylamino)methyl)phenyl)acetamide；N-[4-(anilinomethyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: BQFSDMGROHOJBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetamidobenzaldehyde N-phenylimine 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-phenyl-4-acetamidobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下用固体酸活化的硼氢化钠对醛和酮进行直接和间接还原胺化

  摘要：

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.039

文献信息

• Direct and indirect reductive amination of aldehydes and ketones with solid acid-activated sodium borohydride under solvent-free conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.039

  日期：2005.6

  A simple and convenient procedure for reductive amination of aldehydes and ketones using sodium borohydride activated by boric acid, p-toluenesulfonic acid monohydrate or benzoic acid as reducing agent under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。
• Efficient and chemoselective direct reductive amination of aromatic aldehydes catalyzed by oxo–rhenium complexes containing heterocyclic ligands
  作者：Joana R. Bernardo、Sara C.A. Sousa、Pedro R. Florindo、Mariusz Wolff、Barbara Machura、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.016

  日期：2013.10

  This work describes the catalytic activity of 17 oxo–rhenium complexes containing heterocyclic ligands in the direct reductive amination of 4-nitrobenzaldehyde with 4-chloroaniline, using phenylsilane as reducing agent. In general, all of the catalysts tested gave excellent yields of the secondary amine, although, the best result was obtained with the catalytic system PhSiH3/ReOBr2(Hhmpbta)(PPh3) (2

  这项工作描述了含有与4-氯苯胺4-硝基苯甲醛的直接还原胺化的杂环配体17氧代铼络合物的催化活性，使用苯基硅烷作为还原剂。一般情况下，所有被测试的催化剂的，得到仲胺的优异的产率，虽然，用催化体系得到最好的结果PhSiH 3 / ReOBr 2（Hhmpbta）（PPH 3）（2.5摩尔％）。此系统也适用于的大量的各种良好的仲胺，以优异的产率和叔胺在中等产率的合成中，具有不同官能团的耐受性。
• Efficient and Highly Chemoselective Direct Reductive Amination of Aldehydes using the System Silane/Oxorhenium Complexes
  作者：Sara C. A. Sousa、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1002/adsc.201000246

  日期：2010.9.10

  This work reports a novel method for direct reductive amination of aldehydes with silanes catalyzed by several high‐valent oxorhenium(V) and oxorhenium(VII) complexes. The catalytic system PhSiH3/ReIO2(PPh3)2 (2.5 mol%) was very efficient for the synthesis of secondary amines and highly chemoselective, tolerating a wide range of functional groups such as NO2, CF3, SO2R, CO2R, F, Cl, Br, I,

  这项工作报告了一种新颖的方法，该方法通过几种高价的氧化or（V）和氧化or（VII）络合物催化的硅烷与硅烷直接还原胺化。催化体系PhSiH 3 /一体化组织2（PPH 3）2（2.5摩尔％）是仲胺的合成非常有效和高度化学选择性，容忍一个宽范围的官能团如 NO 2， CF 3， SO 2 R， CO 2 R，楼氯， BR， I，CN， OH， OCH 3， SCH 3， NCOR，和双键。该新方法还用于中等产率的叔胺合成中。
• Clean and Simple Chemoselective Reduction of Imines to Amines Using Boric Acid-Activated Sodium Borohydride under Solvent-Free Conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1055/s-2004-829066

  日期：——

  The first clean and highly effective solvent-free chemoselective reduction of functionalized aldimines and ketimines bearing easily reducible functional groups, such as ke- tone, carboxylic acid, ester, nitrile, amide, nitro, furyl and alkenyl groups, to the corresponding amines using boric acid-activated sodium borohydride is described.

  首次使用硼酸将带有易还原官能团（例如酮、羧酸、酯、腈、酰胺、硝基、呋喃基和烯基）的官能化醛亚胺和酮亚胺进行清洁且高效的无溶剂化学选择性还原，生成相应的胺描述了酸活化的硼氢化钠。
• Reduction of imines with a reusable bimetallic PdCo–Fe₃O₄ catalyst at room temperature under atmospheric pressure of H₂
  作者：Sabyuk Yang、Byeong Moon Kim

  DOI：10.1039/d1ra08552b

  日期：——

  the development of organic reactions, owing to the synergistic effect between the transition metals. A new procedure for synthesizing amines by the reduction of imines with H2 at atmospheric pressure and room temperature in the presence of PdCo–Fe3O4 nanoparticles is reported. The straightforward procedure, mild reaction conditions, high turnover number, and recyclability extend the scope of this reaction

  由于过渡金属之间的协同作用，双金属纳米催化剂已被用于发展有机反应。报道了在 PdCo-Fe 3 O 4纳米粒子存在下，在大气压和室温下，用 H 2还原亚胺来合成胺的新方法。简单的过程、温和的反应条件、高周转数和可回收性将该反应的范围扩展到实际应用。