3,4-diphenyl-3,4-dihydro-4-aza-3-boraphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-diphenyl-3,4-dihydro-4-aza-3-boraphenanthrene
• 化学式: C₂₄H₁₈BN
• 分子量: 331.225
• InChiKey: BQFXKYZCXZMNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4-diphenyl-3,4-dihydro-4-aza-3-boraphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  BN-菲族的新成员：了解B-N键位置的作用

  摘要：

  3,4-Dihydro-4-aza-3-boraphenanthrene，显示了迄今为止报道的所有未取代的BN-菲的最高荧光量子产率（ϕ F = 0.61），仅通过三步合成（总产率的76％）容易获得的1-溴-2-乙烯基萘，以及几种取代的衍生物。已经研究了这些先前未知的BN-芳族化合物对有机锂化合物和溴的反应性。后一反应提供了溴取代的化合物，其适合于通过Suzuki和Sonogashira偶联进一步官能化，具有完全的区域选择性。使用计算方法研究了所选化合物的光学性质和激发态失活机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00800

文献信息

• A New Member of the BN-Phenanthrene Family: Understanding the Role of the B—N Bond Position
  作者：Alberto Abengózar、David Sucunza、Patricia García-García、Diego Sampedro、Adrián Pérez-Redondo、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00800

  日期：2019.6.7

  has been synthesized in only three steps (76% overall yield) from easily accessible 1-bromo-2-vinylnaphthalene, along with several substituted derivatives. The reactivity of these previously unknown BN-aromatic compounds toward organolithium compounds and bromine has been studied. This latter reaction affords bromo-substituted compounds that are suitable for further functionalization via Suzuki and Sonogashira

  3,4-Dihydro-4-aza-3-boraphenanthrene，显示了迄今为止报道的所有未取代的BN-菲的最高荧光量子产率（ϕ F = 0.61），仅通过三步合成（总产率的76％）容易获得的1-溴-2-乙烯基萘，以及几种取代的衍生物。已经研究了这些先前未知的BN-芳族化合物对有机锂化合物和溴的反应性。后一反应提供了溴取代的化合物，其适合于通过Suzuki和Sonogashira偶联进一步官能化，具有完全的区域选择性。使用计算方法研究了所选化合物的光学性质和激发态失活机理。