3-((3-nitrophenyl)hydroxymethyl)-2H-thiopyran-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3-nitrophenyl)hydroxymethyl)-2H-thiopyran-4(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-[(R)-hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]-2,3-dihydrothiopyran-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: BQIHKLUBKVZAIK-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-one 、 间硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-((3-nitrophenyl)hydroxymethyl)-2H-thiopyran-4(3H)-one 、 3-((3-nitrophenyl)hydroxymethyl)-2H-thiopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过含水有机催化切换二氢噻喃-4-酮与醛的反应性：Baylis–Hillman，Aldol或Aldol缩合反应†

  摘要：

  使用含有催化量的叔胺的水性介质来指导醛与1a反应的化学选择性。使用DBU，在室温下形成2，这是杂环烯酮中Baylis-Hillman反应的罕见示例。DABCO改变了通往羟醛反应的途径，形成3的顺式/反式混合物，其中顺式异构体为主要产物。在Et 3 N下，醛醇缩合占主导地位。

  DOI：

  10.1021/ol202145w

文献信息

• Highly Chemoselective Baylis−Hillman and Aldol Reactions of 2<i>H</i>-Thiopyran-4(3<i>H</i>)-one Using Tertiary Amine Catalysts in Aqueous Media
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Ali Akbari、Klaus Harms

  DOI：10.1021/ol101883g

  日期：2010.10.15

  Baylis−Hillman (BH) reaction of 2H-thiopyran-4(3H)-one is investigated, and surprisingly, the reaction of 2H-thiopyran-4(3H)-one with aldehydes in the presence of different tertiary amines shows excellent chemo- and regioselectivity in water. At room temperature, DBU affords BH adducts, but with DABCO, aldol products were obtained. In the case of DABCO, Et3N, or DMAP, domino aldol−rearrangement reactions occurred

  对于第一次，的Baylis-希尔曼（BH）的2个反应ħ -噻喃-4-（3 ħ） -酮进行了研究，并且令人惊讶地，反应2 ħ -噻喃-4-（3 ħ） -酮与醛在不同叔胺的存在在水中显示出优异的化学和区域选择性。在室温下，DBU提供BH加合物，但使用DABCO可获得醛醇产物。在DABCO，Et 3 N或DMAP的情况下，多米诺羟醛重排反应在45-50°C发生。
• Switching the Reactivity of Dihydrothiopyran-4-one with Aldehydes by Aqueous Organocatalysis: Baylis–Hillman, Aldol, or Aldol Condensation Reactions
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、Ghasem F. Pasha、Elahe Akbarzadeh、Abbas Shockravi、A. Wahid Mesbah、Werner Massa

  DOI：10.1021/ol202145w

  日期：2011.10.7

  An aqueous medium containing catalytic amounts of a tertiary amine was employed to direct the chemoselectivity of the reaction of aldehydes with 1a. With DBU, 2 was formed at room temperature as a rare exemplary of Baylis–Hillman reactions in heterocyclic enones. DABCO alternated the pathway toward an aldol reaction to form syn/anti mixtures of 3 with the syn isomers being the major products. With

  使用含有催化量的叔胺的水性介质来指导醛与1a反应的化学选择性。使用DBU，在室温下形成2，这是杂环烯酮中Baylis-Hillman反应的罕见示例。DABCO改变了通往羟醛反应的途径，形成3的顺式/反式混合物，其中顺式异构体为主要产物。在Et 3 N下，醛醇缩合占主导地位。