(E)-5-benzylidene-1-(3-chlorophenethyl)hydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-5-benzylidene-1-(3-chlorophenethyl)hydantoin
• 英文别名: (5E)-5-benzylidene-1-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: BQKFJQGICOGOCK-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chlorophenethyl)hydantoin 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 0.08h， 生成 (Z)-5-benzylidene-1-(3-chlorophenethyl)hydantoin 、 (E)-5-benzylidene-1-(3-chlorophenethyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉乙内酰脲：对A549肺癌细胞系的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  最近有报道称苄基乙内酰脲是一类新的EGFR抑制剂。我们在这里描述一种简单有效的方法，用于并行溶液相合成5-亚苄基乙内酰脲的文库，该文库对人肺腺癌A549细胞系的抗增殖活性进行了评估。检查了乙内酰脲核上1、3和5位的各种取代基。在位置1处有5-亚苄基和亲脂性取代基的情况下，大多数受试化合物均以20μM的浓度抑制细胞增殖。带有1-苯乙基和（E）-5- p的化合物7（UPR1024）发现-OH-亚苄基取代基是该系列中活性最高的衍生物。它抑制EGFR自磷酸化并诱导A549细胞中的DNA损伤。化合物7和其他合成的5-亚苄基乙内酰脲衍生物增加了p53的含量，表明双重作用机制是化合物7和该系列其他成员共有的共同特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.035

文献信息

• 5-Benzylidene-hydantoins as new EGFR inhibitors with antiproliferative activity
  作者：Caterina Carmi、Andrea Cavazzoni、Valentina Zuliani、Alessio Lodola、Fabrizio Bordi、Pier Vincenzo Plazzi、Roberta R. Alfieri、Pier Giorgio Petronini、Marco Mor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.010

  日期：2006.8

  A series of 1, 5-disubstituted hydantoins, whose structure was designed to interact at the ATP binding site of EGFR, was synthesized and evaluated for inhibition of EGFR kinase activity and antiproliferative action. Some of these compounds, characterized by a 1-phenethyl and a 5-(E)-benzylidene substituent, inhibited EGFR autophosphorylation and polyGAT phosphorylation, and also inhibited the growth and proliferation of human A431 cells, which overexpress EGFR. These compounds can therefore be regarded as examples of a new scaffold for tyrosine kinase inhibitors. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-Benzylidene-hydantoins: Synthesis and antiproliferative activity on A549 lung cancer cell line
  作者：Valentina Zuliani、Caterina Carmi、Mirko Rivara、Marco Fantini、Alessio Lodola、Federica Vacondio、Fabrizio Bordi、Pier Vincenzo Plazzi、Andrea Cavazzoni、Maricla Galetti、Roberta R. Alfieri、Pier Giorgio Petronini、Marco Mor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.035

  日期：2009.9

  substituents, was found to be the most active derivative of the series. It inhibited EGFR autophosphorylation and induced DNA damage in A549 cells. Compound 7 and other synthesized 5-benzylidene hydantoin derivatives increased p53 levels, suggesting that the dual mechanism of action was a common feature shared by compound 7 and other member of the series.

  最近有报道称苄基乙内酰脲是一类新的EGFR抑制剂。我们在这里描述一种简单有效的方法，用于并行溶液相合成5-亚苄基乙内酰脲的文库，该文库对人肺腺癌A549细胞系的抗增殖活性进行了评估。检查了乙内酰脲核上1、3和5位的各种取代基。在位置1处有5-亚苄基和亲脂性取代基的情况下，大多数受试化合物均以20μM的浓度抑制细胞增殖。带有1-苯乙基和（E）-5- p的化合物7（UPR1024）发现-OH-亚苄基取代基是该系列中活性最高的衍生物。它抑制EGFR自磷酸化并诱导A549细胞中的DNA损伤。化合物7和其他合成的5-亚苄基乙内酰脲衍生物增加了p53的含量，表明双重作用机制是化合物7和该系列其他成员共有的共同特征。