3',5'-di-O-(1-adamantyl)-2'deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-(1-adamantyl)-2'deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-(1-adamantyloxy)-5-(1-adamantyloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₅
• 分子量: 496.647
• InChiKey: BQODHCRMRACTEJ-OVFWLZDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 2-脱氧尿苷 在 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.05h， 以9%的产率得到5'-O-(1-adamantyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of O′-Adamantylated Uracil-Derived Nucleosides

  摘要：

  Microwave-induced synthesis of O'-adamantyl derivatives of AZT, thymidine, 2'-deoxyuridine and uridine was investigated. Contrary to heterocyclus adamantylation of uracil and uridine in trifluoroacetic acid, the microwave-induced reaction provided sugar-substituted compounds.

  DOI：

  10.1081/ncn-120018620

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of O′-Adamantylated Uracil-Derived Nucleosides
  作者：Agata Górska、Mariola Andrzejewska、Jarosław Kamiński、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1081/ncn-120018620

  日期：2003.4

  Microwave-induced synthesis of O'-adamantyl derivatives of AZT, thymidine, 2'-deoxyuridine and uridine was investigated. Contrary to heterocyclus adamantylation of uracil and uridine in trifluoroacetic acid, the microwave-induced reaction provided sugar-substituted compounds.