乙基(1-乙酰氧基乙基)亚硝胺 | 58431-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙基(1-乙酰氧基乙基)亚硝胺
• 英文名称: 1-(N-Nitroso-N-ethylamino)ethyl acetate
• 英文别名: N-(1-Acetoxyethyl)-N-nitrosoethylamin；1-(N-Nitrosoethylamino)ethyl acetate；(1-Acetoxy-ethyl)-ethyl-nitrosamin；1-[Ethyl(nitroso)amino]ethyl acetate
• CAS: 58431-24-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: LESGGVOITRCSDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2751 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；
• 加热分解会释放有毒氮氧化物烟雾。

储运特性：

• 库房需通风、低温干燥保存。

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(1-乙酰氧基乙基)亚硝胺 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(1-Hydroperoxyethyl)-N-nitrosoethylamin
  参考文献：
  名称：

  Rugewitz-Blackholm, Beate; Wiessler, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 583 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-aza-2-pentene 、 silver(I) acetate 在 亚硝酰氯 作用下， 生成 乙基(1-乙酰氧基乙基)亚硝胺
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Eduard; Kettler, Regina; Wiessler, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 8, p. 1468 - 1493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-(Acyloxy)dialkylnitrosamines:  Effects of Structure on the Formation of <i>N</i>-Nitrosiminium Ions and a Predicted Change in Mechanism
  作者：Hongliang Cai、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/ja9833218

  日期：1999.3.1

  has been studied with a view toward elucidating mechanistic details and effects of structure on mechanism and reactivity. Rate constants (k1) for the pH-independent decay of 43 α-(acyloxy)dialkylnitrosamines have been determined. Observations from these and other experiments rule out decomposition via an anchimeric assistance mechanism involving the Z isomer that had previously been suggested. All

  研究了水溶液中 α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的衰变，以阐明机理细节以及结构对机理和反应性的影响。已经确定了 43 种 α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的不依赖 pH 值衰减的速率常数 (k1)。来自这些和其他实验的观察排除了通过先前提出的涉及 Z 异构体的非嵌合辅助机制的分解。大多数化合物的所有报告数据都与涉及在限速步骤中或之前形成 N-亚硝基亚胺离子的机制一致。结构-反应性相关性表明，α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的稳定性取决于 RN 和 RC 上取代基的电子特性以及取代基 RC 参与 CH 键与发展中的阳离子中心的超共轭相互作用的能力处于亚硝基鎓离子形成的过渡态。取代基的连接...
• Solvolysis of N-nitroso-N-(1-acetoxyalkyl)alkylamines in phosphate buffer : Characterization and mutagenicity of N-nitroso-N-(1-phosphonooxyalkyl)alkylamines.
  作者：Masataka Mochizuki、Takako Anjo、Naoko Sekiguchi、Atsuko Ikarashi、Atsuko Suzuki、Yuko Wakabayashi、Masashi Okada

  DOI：10.1248/cpb.34.3956

  日期：——

  The kinetics of solvolysis of some α-acetoxy nitrosamines in phosphate buffer solution was investigated and their mutagenic products were identified. N-Nitroso-N-(1-acetoxyalkyl)alkylamines were decomposed in two ways in aqueous phosphate buffer solution : O-acyl fission yielded α-hydroxy nitrosamines which were decomposed into aldehydes and alcohols, while O-alkyl fission gave a resonance hybrid of α-N-nitroso carbonium and iminium ions which, when trapped with phosphate, afforded N-nitroso-N-(1-phosphonooxyalkyl)alkylamines. They were stable in neutral and alkaline aqueous solutions, and were mutagenic in Salmonella typhimurium TA1535 and Escherichia coli WP2 and WP2 hcr-.

  在磷酸盐缓冲液中研究了一些α-醋酸氧基亚硝胺的溶解动力学，并鉴定了它们的突变产物。N-亚硝基-N-(1-醋酸氧烷基)烷基胺在水相磷酸盐缓冲液中以两种方式分解：O-酰基裂解产生α-羟基亚硝胺，后者进一步分解为醛和醇，而O-烷基裂解则生成α-N-亚硝基碳正离子和亚氨离子的共振混合物，当与磷酸盐捕获时，生成N-亚硝基-N-(1-磷酸氧烷基)烷基胺。它们在中性和碱性水溶液中稳定，并在沙门氏菌typhimurium TA1535和大肠杆菌WP2及WP2 hcr-中具有致突变作用。
• Synthesis of 14C-labelled nitrosamines. IV synthesis of 14C-methyl-(1-acetoxy) methyl nitrosamine and 1-14C-ethyl (acetoxy)ethyl nitrosamine
  作者：Horst Braun、Manfred Wiessler

  DOI：10.1002/jlcr.2580140613

  日期：——

  A scheme is developed for synthesizing 14C labelled α-acetates of secondary α-hydroxylated nitrosamines. In this manner 14C-methyl (1-acetoxy)ethyl nitrosamine and 1-14C-ethyl (1-acetoxy)ethyl nitrosamine are synthesized in 16.3 and 33.3% yield, radiochemically pure.

  开发了一种用于合成 14C 标记的仲 α-羟基化亚硝胺的 α-乙酸酯的方案。以这种方式，14C-甲基（1-乙酰氧基）乙基亚硝胺和1-14C-乙基（1-乙酰氧基）乙基亚硝胺以16.3%和33.3%的产率合成，放射化学纯。
• N-Nitrosiminium Ions Are Ambident Electrophiles
  作者：Markku Rajamaeki、Alain Vigroux、Latifa Chahoua、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/jo00113a007

  日期：1995.4
• MUELLER, E.;KETTLER, R.;WIESSLER, M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 8, 1468-1493
  作者：MUELLER, E.、KETTLER, R.、WIESSLER, M.

  DOI：——

  日期：——