2-(4-butylphenyl)-4-methyl-5-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-butylphenyl)-4-methyl-5-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)thiazole
• 英文别名: 2-(4-Butylphenyl)-4-methyl-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1,3-thiazole；2-(4-butylphenyl)-4-methyl-5-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃S₂
• 分子量: 355.528
• InChiKey: UCTUTCQDWKPNEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-butylphenyl)-4-methyl-5-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)thiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-(4-butylphenyl)-4-methyl-5-(2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  具有增强的药代动力学特性的第二代苯基噻唑抗生素

  摘要：

  合成了一系列第二代2-（1-（2-（4-丁基苯基）-4-甲基噻唑-5-基）亚乙基）氨基胍（1）的类似物，并针对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）进行了测试。 。设计这些化合物的目的是改善药代动力学性质。通过用环状的不可水解的嘧啶环取代第一代成员的可快速水解的席夫碱部分来实现该主要目的。含酰肼的类似物17被确定为迄今为止构建的最有效的类似物。相应的胺8活跃度降低了8倍。最后，将含氮侧链并入芳族体系中完全消除了抗菌特性。用环状生物等排体取代正丁基可显示出环己烯基类似物29，该化合物在体外抗MRSA效能方面表现出显着改善。增大或减小环的尺寸会使抗菌活性变差。化合物17表现出优异的体外和体内药代动力学特性，提供了令人信服的证据证明这种特定的类似物是值得进一步分析的良好候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00233
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4-butylphenyl)-4-methylthiazol-5-yl)ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-butylphenyl)-4-methyl-5-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  具有增强的药代动力学特性的第二代苯基噻唑抗生素

  摘要：

  合成了一系列第二代2-（1-（2-（4-丁基苯基）-4-甲基噻唑-5-基）亚乙基）氨基胍（1）的类似物，并针对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）进行了测试。 。设计这些化合物的目的是改善药代动力学性质。通过用环状的不可水解的嘧啶环取代第一代成员的可快速水解的席夫碱部分来实现该主要目的。含酰肼的类似物17被确定为迄今为止构建的最有效的类似物。相应的胺8活跃度降低了8倍。最后，将含氮侧链并入芳族体系中完全消除了抗菌特性。用环状生物等排体取代正丁基可显示出环己烯基类似物29，该化合物在体外抗MRSA效能方面表现出显着改善。增大或减小环的尺寸会使抗菌活性变差。化合物17表现出优异的体外和体内药代动力学特性，提供了令人信服的证据证明这种特定的类似物是值得进一步分析的良好候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00233

文献信息

• PHENYLTHIAZOLES AND USES THEREOF
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20180319784A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Series of 2-phenyl-4-methylthiazole analogues are disclosed as potential therapeutic agents for the treatment of bacterial infections, especially methicillin-resistant Straphylococcus aureus (MRSA) related infections. A method for the treatment of MRSA-related infections is also claimed.

  一系列2-苯基-4-甲基噻唑类似物被披露为治疗细菌感染，特别是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）相关感染的潜在治疗药物。还声明了一种治疗MRSA相关感染的方法。
• Phenylthiazoles and uses thereof
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10414759B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  Series of 2-phenyl-4-methylthiazole analogs are disclosed as potential therapeutic agents for the treatment of bacterial infections, especially methicillin-resistant Straphylococcus aureus (MRSA) related infections. A method for the treatment of MRSA-related infections is also claimed.

  本发明公开了一系列 2-苯基-4-甲基噻唑类似物，它们是治疗细菌感染，特别是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）相关感染的潜在治疗剂。还提出了一种治疗 MRSA 相关感染的方法。