2-(2-ethylhexyl)-1H-indeno[6,7,1-def]isoquinoline-1,3,6,7(2H)-tetraone | 1417365-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-ethylhexyl)-1H-indeno[6,7,1-def]isoquinoline-1,3,6,7(2H)-tetraone
• 英文别名: 6-(2-Ethylhexyl)-6-azatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(14),2,4(15),8,10-pentaene-5,7,12,13-tetrone；6-(2-ethylhexyl)-6-azatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(14),2,4(15),8,10-pentaene-5,7,12,13-tetrone
• CAS: 1417365-46-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: GWMGLUGSPUFWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethylhexyl)-1H-indeno[6,7,1-def]isoquinoline-1,3,6,7(2H)-tetraone 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多氧化还原过程中氮掺杂的 π 扩展多环芳族二甲酰亚胺的合成及电子性质

  摘要：

  在这项工作中，设计了一系列氮掺杂的多环芳族单和二甲酰亚胺，并通过一种避免金属交叉偶联反应的创新合成程序报道了它们的合成。结合理论、电化学、光谱学和材料表征研究，可以研究不同效应的相互作用，例如 (i) 增溶链的类型，(ii) 全受体vs增溶链。新型系统的供体-受体性质，以及 (iii) 分子排序、稳定多电荷的能力和 OTFT 器件响应特性。一些新系统的两性氧化还原行为允许获得双极迁移率，而三个全受体系统的电子迁移率值可以在超分子聚集和增强的成膜能力方面合理化。

  DOI：

  10.1039/d1tc01239h
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 苯亚硒酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(2-ethylhexyl)-1H-indeno[6,7,1-def]isoquinoline-1,3,6,7(2H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Linear and star-shaped naphthalimide-fused pyrazinacenes

  摘要：

  我们合成了一种具有二酮官能团的新型萘二甲酰亚胺衍生物，并利用这种衍生物开发出了一系列高度对称、扁平、n 型半导体萘基吡嗪并烯。通过改变这些化合物的对称性和萘二甲酰亚胺成分的数量，实现了对其电化学、光物理和形态特性的微调。

  DOI：

  10.1039/c2cc36791b

文献信息

• Molecular and Electronic-Structure Basis of the Ambipolar Behavior of Naphthalimide-Terthiophene Derivatives: Implementation in Organic Field-Effect Transistors
  作者：Rocío Ponce Ortiz、Helena Herrera、María J. Mancheño、Carlos Seoane、José L. Segura、Paula Mayorga Burrezo、Juan Casado、J. Teodomiro López Navarrete、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.201301489

  日期：2013.9.9

  A new family of naphthalimide‐fused thienopyrazine derivatives for ambipolar charge transport in organic field‐effect transistors is presented. Their electronic and molecular structures were elucidated through optical and vibrational spectroscopy aided by DFT calculations. The results indicate that these compounds have completely planar molecular skeletons which promote good film crystallinity and

  提出了用于有机场效应晶体管中双极性电荷传输的新的萘二甲酰亚胺稠合的噻吩并吡嗪衍生物家族。通过借助DFT计算的光学和振动光谱，阐明了它们的电子和分子结构。结果表明，这些化合物具有完全平面的分子骨架，可促进电子和空穴传输的良好薄膜结晶度和低重组能。将它们在有机场效应晶体管中的性能与扭曲的和平面的萘am基单酰亚胺融合的三噻吩进行了比较，以了解这种新的分子半导体系列中双极性的起源。
• Linear and star-shaped naphthalimide-fused pyrazinacenes
  作者：Helena Herrera、Paula de Echegaray、Marta Urdanpilleta、Maria J. Mancheño、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle、José L. Segura

  DOI：10.1039/c2cc36791b

  日期：——

  A novel naphthalimide derivative endowed with a diketone functionality has been synthesized and used to develop a family of highly symmetric, flat, n-type semiconducting naphthalimide-based pyrazinacenes. By changing the symmetry of these compounds and the number of naphthalimide constituents, fine tuning of their electrochemical, photophysical, and morphological properties is achieved.

  我们合成了一种具有二酮官能团的新型萘二甲酰亚胺衍生物，并利用这种衍生物开发出了一系列高度对称、扁平、n 型半导体萘基吡嗪并烯。通过改变这些化合物的对称性和萘二甲酰亚胺成分的数量，实现了对其电化学、光物理和形态特性的微调。
• Synthesis and electronic properties of nitrogen-doped π-extended polycyclic aromatic dicarboximides with multiple redox processes
  作者：Matías J. Alonso-Navarro、Alexandra Harbuzaru、Marcos Martínez-Fernández、Paula Pérez Camero、J. Teodomiro López Navarrete、M. Mar Ramos、Rocío Ponce Ortiz、José L. Segura

  DOI：10.1039/d1tc01239h

  日期：——

  In this work, a series of nitrogen-doped polycyclic aromatic mono and dicarboximides was designed, and their synthesis is reported by an innovative synthetic procedure that avoids metal-based cross-coupling reactions. A combined theoretical, electrochemical, optical spectroscopy and material characterization study allows the investigation of the interplay of different effects such as (i) the type of

  在这项工作中，设计了一系列氮掺杂的多环芳族单和二甲酰亚胺，并通过一种避免金属交叉偶联反应的创新合成程序报道了它们的合成。结合理论、电化学、光谱学和材料表征研究，可以研究不同效应的相互作用，例如 (i) 增溶链的类型，(ii) 全受体vs增溶链。新型系统的供体-受体性质，以及 (iii) 分子排序、稳定多电荷的能力和 OTFT 器件响应特性。一些新系统的两性氧化还原行为允许获得双极迁移率，而三个全受体系统的电子迁移率值可以在超分子聚集和增强的成膜能力方面合理化。