FA-GFLG-SN38

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: FA-GFLG-SN38
• 英文别名: (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-[2-[2-[2-[2-[4-[2-[2-[2-[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[4-[[(19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-7-yl]oxymethyl]anilino]-2-oxoethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₈₆H₁₀₄N₁₈O₂₂
• 分子量: 1741.88
• InChiKey: NVOXWVYTZQJUJR-IHCCMASESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  126.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  536.81
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FA-GFLG-SN38 在 乙二胺四乙酸 、 cathepsin B 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 对氨基苯甲醇 、 、 7-乙基-10-羟基喜树碱 、 环(甘氨酰-L-亮氨酰)
  参考文献：
  名称：

  用于选择性癌细胞死亡和成像的叶酸受体靶向和组织蛋白酶 B 敏感的药物递送系统。

  摘要：

  在这项工作中，合成了一种叶酸受体（FR）介导的双靶向给药系统，以提高肿瘤杀伤效率并抑制抗癌药物的副作用。我们设计并合成了 FR 介导的荧光探针 (FA-Rho) 和 FR 介导的组织蛋白酶 B 敏感药物递送系统 (FA-GFLG-SN38)。FA-GFLG-SN38 由 FR 配体（叶酸，FA）、组织蛋白酶 B (GFLG) 的四肽底物和抗癌药物 (SN38) 组成。罗丹明 B (Rho) 标记的探针 FA-Rho 适用于过表达 FR 且在 FR 阴性 A549 和 16-HBE 细胞中无活性的 SK-Hep-1 细胞的特异性荧光成像。FA-GFLG-SN38 对 FR 过表达的 SK-Hep-1、HeLa 和 Siha 细胞表现出很强的细胞毒性，IC 502-3 μM 的值，但对 FR 阴性 A549 和 16-HBE 细胞没有影响。实验结果表明，我们提出的FA-CFLG-SN38给药系

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00031
• 作为产物：
  描述：

  FOLATE-TEG叠氮化物 、 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 FA-GFLG-SN38
  参考文献：
  名称：

  用于选择性癌细胞死亡和成像的叶酸受体靶向和组织蛋白酶 B 敏感的药物递送系统。

  摘要：

  在这项工作中，合成了一种叶酸受体（FR）介导的双靶向给药系统，以提高肿瘤杀伤效率并抑制抗癌药物的副作用。我们设计并合成了 FR 介导的荧光探针 (FA-Rho) 和 FR 介导的组织蛋白酶 B 敏感药物递送系统 (FA-GFLG-SN38)。FA-GFLG-SN38 由 FR 配体（叶酸，FA）、组织蛋白酶 B (GFLG) 的四肽底物和抗癌药物 (SN38) 组成。罗丹明 B (Rho) 标记的探针 FA-Rho 适用于过表达 FR 且在 FR 阴性 A549 和 16-HBE 细胞中无活性的 SK-Hep-1 细胞的特异性荧光成像。FA-GFLG-SN38 对 FR 过表达的 SK-Hep-1、HeLa 和 Siha 细胞表现出很强的细胞毒性，IC 502-3 μM 的值，但对 FR 阴性 A549 和 16-HBE 细胞没有影响。实验结果表明，我们提出的FA-CFLG-SN38给药系

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00031