乙基(2,4-二甲氧基苯基)(氧代)乙酸酯 | 6592-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基(2,4-二甲氧基苯基)(氧代)乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 2,4-dimethoxybenzoylformate
• CAS: 6592-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: WCWOADUTYQMXEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2,4-二甲氧基苯基)(氧代)乙酸酯 在 吡啶盐酸盐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 9-hydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Mali, R.S.; Tilve, S.G., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1781 - 1791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到乙基(2,4-二甲氧基苯基)(氧代)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  芳基α-酮酯的便捷新合成

  摘要：

  摘要 α-酮酯的多种用途包括酶抑制剂 1 和抗炎剂 2。它们也是有机合成中的有用试剂。 3 迄今为止，合成这些化合物的最有效方法通常涉及有毒副产物，例如氢氰化物，4 或需要昂贵或高反应性的起始试剂，如取代乙炔醚。5 其他简单的合成方法收率适中，或对特定底物有效。6 现在，我们提出了一种制备芳基 a-酮酯的便捷方法最大限度地减少这些问题。

  DOI：

  10.1080/00397919908086470

文献信息

• Operationally Simple and Selective One-Pot Synthesis of Hydroxyphenones: A Facile Access to SNARF Dyes
  作者：Rainer Mahrwald、Celin Richter、Nikolaus Ernsting

  DOI：10.1055/s-0035-1561370

  日期：——

  observed during a Friedel–Crafts acylation/demethylation cascade. In contrast to this cascade, oxygen-containing acylating reagents do not undergo the demethylation step. By the methodology elaborated here, an access is provided to important intermediates for the total synthesis of seminaphthorhodafluor (SNARF) dyes. High selectivity is observed during a Friedel–Crafts acylation/demethylation cascade

  摘要 在Friedel-Crafts酰化/去甲基化级联反应中观察到高选择性。与该级联反应相反，含氧的酰化剂不进行脱甲基步骤。通过此处阐述的方法，可以为重要的中间体提供全萘四氟（SNARF）染料的全合成。 在Friedel-Crafts酰化/去甲基化级联反应中观察到高选择性。与该级联反应相反，含氧的酰化剂不进行脱甲基步骤。通过此处阐述的方法，可以为重要的中间体提供全萘四氟（SNARF）染料的全合成。
• SUBSTITUTED AMIDE COMPOUND
  申请人：Kawaminami Eiji

  公开号：US20120184521A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  A substituted amide compound is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition, in particular a pharmaceutical composition for treating diseases caused by lysophosphatidic acid (LPA). The compound is of a formula: In this formula, A is an optionally substituted aryl, etc.; B is an optionally substituted 5-membered aromatic hetero ring group; X is a single bond or —(CR X1 R X2 ) n —; n is 1, 2, 3, or 4; R X1 and R X2 are hydrogen, etc.; Y 1 to Y 5 are each CR Y or N; each R Y is hydrogen, etc.; R 1 and R 2 are hydrogen, etc.; m is 1, 2, or 3; R 3 is hydrogen, etc.; and R 4 is an optionally substituted lower alkyl, etc.

  一种替代酰胺化合物作为药物组合物的活性成分是有用的，特别是用于治疗由溶血磷脂酸（LPA）引起的疾病的药物组合物。该化合物的化学式如下： 在这个化学式中，A是可选地取代的芳基等；B是可选地取代的5-成员芳香杂环基团；X是单键或—(CR X1 R X2 ) n —；n为1、2、3或4；R X1 和R X2 为氢等；Y 1 到Y 5 分别为CR Y 或N；每个R Y 为氢等；R 1 和R 2 为氢等；m为1、2或3；R 3 为氢等；R 4 为可选地取代的低碳烷基等。
• A short route to access oxaspiro[<i>n</i>,3,3]propellanes
  作者：Youssef Nassar、Olivier Piva

  DOI：10.1039/d0ob01169j

  日期：——

  Novel access to oxaspiro[n,3,3]propellanes has been developed from bicyclic lactones directly prepared by a photochemical hydroxymethylation or alternatively by a three-step sequence. Thanks to the presence of additional hydroxy- and propargylic groups, a second cyclization catalyzed by silver or bismuth salts, led to the propellane structure which was finally transformed into spiranic derivatives

  已经从通过光化学羟甲基化或通过三步序列直接制备的双环内酯开发了对氧杂螺[ n ,3,3]propellanes的新方法。由于存在额外的羟基和炔丙基基团，由银盐或铋盐催化的第二次环化导致螺旋烷结构最终通过 Simmons-Smith 反应或与 α-酮酯的缩合转化为螺旋衍生物。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Functionalized 1,3,5-Triarylpyrrolidin-2-ones via an Aza-Michael/Aldol Domino Reaction
  作者：Dieter Enders、Céline Joie、Kristina Deckers

  DOI：10.1055/s-0033-1340565

  日期：——

  Abstract The organocatalytic asymmetric synthesis of functionalized 1,3,5-triarylpyrrolidin-2-ones bearing three contiguous stereocenters through an aza-Michael/aldol domino reaction of α-ketoamides with α,β-unsaturated aldehydes is described. The domino products were further derivatized by aldehyde olefination under one-pot conditions. The reaction proceeds with excellent diaste­reoselectivities (>20:1)

  摘要 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。
• Aerothionin and homoaerothionin: two tetrabromo spirocyclohexadienylisoxazoles from Verongia sponges
  作者：K. Moody、R. H. Thomson、E. Fattorusso、L. Minale、G. Sodano

  DOI：10.1039/p19720000018

  日期：——

  Aerothionin and homoaerothionin, tetrabromo-compounds from the sponges V. thiona and V. aerophoba are shown to be the homologous spirocyclohexadienylisoxazoles (XIII) and (XIV), respectively.

  来自海绵V. thiona和V. aerophoba的四溴代化合物Aerothionin和homaerothionin分别是同源的螺环己二烯基异恶唑（XIII）和（XIV）。