anthracen-9-yldiphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anthracen-9-yldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 9-Diphenylphosphorylanthracene
• 化学式: C₂₆H₁₉OP
• 分子量: 378.41
• InChiKey: YFRHVCYGSXGTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracen-9-yldiphenylphosphine oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到anthracenyl(diphenyl)phosphine oxide dimer
  参考文献：
  名称：

  蒽基氧化膦的光反应：通常可逆的光和热诱导的发射转换，以及不寻常的氧化性P C键裂解

  摘要：

  已经合成了作为光敏化合物的蒽基（二苯基）氧化膦和双蒽基苯基氧化膦。这些化合物的蒽基基团指示多功能作用，例如发射组分，光二聚化组分和离去基团。在氧气氛下进行光照射时，观察到光氧化性的P C键断裂而离开了蒽基。此外，产生了膦酰基自由基，然后观察到形成P P键以形成二膦烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.063
• 作为产物：
  描述：

  anthracen-9-yl(diphenylphosphoryl)methanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到anthracen-9-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基膦氧化物的C–P键活化，而没有相邻的“锚定原子”

  摘要：

  开发了一种新颖的钯催化的芳基膦氧化物的脱羰反应，以由羧酸制备膦氧化物。没有相邻的“固定原子”，具有挑战性的C-P键活化将以高选择性实现。该反应的公开提供了C-P键活化的新实例，并有助于扩展对C-P键性质的理解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131912

文献信息

• Ligand‐Free Ultrasmall Recyclable Iridium(0) Nanoparticles for Regioselective Aromatic Hydrogenation of Phosphine Oxide Scaffolds: An Easy Access to New Phosphine Ligands
  作者：Gaspard Hedouin、Sudripet Sharma、Karanjeet Kaur、Ramesh Hiralal Choudhary、Jacek B. Jasinski、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1002/anie.202307139

  日期：2023.9.25

  The first highly regioselective hydrogenation of PV-substituted naphthalenes through ligand-free iridium(0) nanoparticle catalysis is described. This novel pathway allows the formation of both new and well-established H8-BINAP ligand-types.

  描述了通过无配体铱(0)纳米颗粒催化对PV取代萘的首次高度区域选择性氢化。这种新颖的途径允许形成新的和成熟的 H 8 -BINAP 配体类型。
• MEGURO, HIROSHI;OHRUI, HIROSHI;AKASAKA, KAZUAKI
  作者：MEGURO, HIROSHI、OHRUI, HIROSHI、AKASAKA, KAZUAKI

  DOI：——

  日期：——
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
  申请人：Satou Tasuku

  公开号：US20080241518A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  An organic electroluminescence element having at least one organic layer including a light-emitting layer between a pair of electrodes, wherein the organic electroluminescence element has an electron transport layer containing a phosphine oxide compound and an electron transport layer that does not substantially contain the phosphine oxide compound between the light-emitting layer and a cathode, the electron transport layer containing the phosphine oxide compound is nearer to the cathode, and the electron transport layer that does not substantially contain the phosphine oxide compound is nearer to the light-emitting layer. An organic EL element that exhibits high light-emission efficiency and is excellent in drive durability is provided.
• Palladium-catalyzed C–P bond activation of aroyl phosphine oxides without the adjacent “anchoring atom”
  作者：Xingyu Chen、Xiaoyan Liu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131912

  日期：2021.2

  A novel palladium-catalyzed decarbonylation of aroyl phosphine oxides to prepare phosphine oxides from carboxylic acids is developed. Without the adjacent “anchoring atom”, the challenging C–P bond activation is achieved in high selectivity. The disclosure of this reaction provides a new example of C–P bond activation and helps to extend the understanding of the property of C–P bond.

  开发了一种新颖的钯催化的芳基膦氧化物的脱羰反应，以由羧酸制备膦氧化物。没有相邻的“固定原子”，具有挑战性的C-P键活化将以高选择性实现。该反应的公开提供了C-P键活化的新实例，并有助于扩展对C-P键性质的理解。
• Photoreaction of anthracenyl phosphine oxides: Usual reversible photo- and heat-induced emission switching, and unusual oxidative P C bond cleavage
  作者：Kosuke Katagiri、Yukina Yamamoto、Yuui Takahata、Ryoga Kishibe、Naoki Fujimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.063

  日期：2019.7

  multi-functional roles such as an emission component, a photodimerization component, and a leaving group. When the light irradiation was performed under an oxygen atmosphere, photo-oxidative PC bond cleavage to leave the antharacenyl group was observed. Moreover, phosphonyl radical was produced and then PP bond formation to form diphosphane was observed.

  已经合成了作为光敏化合物的蒽基（二苯基）氧化膦和双蒽基苯基氧化膦。这些化合物的蒽基基团指示多功能作用，例如发射组分，光二聚化组分和离去基团。在氧气氛下进行光照射时，观察到光氧化性的P C键断裂而离开了蒽基。此外，产生了膦酰基自由基，然后观察到形成P P键以形成二膦烷。