3-cyano-4-(2-pyridyl)-5-phenyl-6-methyl-2(1H)-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4-(2-pyridyl)-5-phenyl-6-methyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-5-phenyl-4-pyridin-2-yl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: ZFEHIKTWFHEJPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 苯基丙酮 、 氰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以96%的产率得到3-cyano-4-(2-pyridyl)-5-phenyl-6-methyl-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮衍生物的高效一锅四组分合成和X射线晶体结构

  摘要：

  通过一锅四组分缩合反应合成了一系列3-氰基-2-吡啶酮衍生物，该反应涉及苯甲醛衍生物，氰基乙酸烷基酯，无环或环状酮和乙酸铵在回流条件下。产物5a和5d的X射线结构通过单个吡啶分子之间的氢键相互作用证实了对称的二聚体，此外还显示了π-π堆积相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.1632

文献信息

• Efficient One-Pot Four-Component Synthesis and X-ray Crystallographic Structure of 2-Pyridone Derivatives
  作者：Saeed Balalaie、Mohammed M. Hashemi、S. Hadi Khezri、Frank Rominger、Elmira Ghabraie、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/jhet.1632

  日期：2013.11

  A series of 3‐cyano‐2‐pyridone derivatives were synthesized by one‐pot four‐component condensation reaction involving a benzaldehyde derivative, alkyl cyanoacetate, acyclic or cyclic ketones, and ammonium acetate in reflux condition. The X‐ray structure of the products 5a and 5d confirm symmetric dimers via hydrogen bonding interactions between individual pyridine molecules showing, in addition, also

  通过一锅四组分缩合反应合成了一系列3-氰基-2-吡啶酮衍生物，该反应涉及苯甲醛衍生物，氰基乙酸烷基酯，无环或环状酮和乙酸铵在回流条件下。产物5a和5d的X射线结构通过单个吡啶分子之间的氢键相互作用证实了对称的二聚体，此外还显示了π-π堆积相互作用。